3-氨基苯磺酸的合成及其用途

2023/7/10 10:54:41

简介

含磺酸的精细化学品因其具有较高的抗代谢稳定性、热稳定性、化学稳定性和膜渗透性等特点而被广泛应用于农药、医药的合成中,其中3-氨基苯磺酸类化学品是应用最广的含溴精细化学品之一,由于具有持效期长、杀虫谱广、低毒性、高药效、少用量及强代谢能力等特点。3-氨基苯磺酸传统的合成方法是铁粉还原法,该法三废量大,不符合环保要求。采用催化加氢法产生的三废量小,且产品质量得到了较大提高,催化剂用量小,可以回套至下批,具有较高的经济效益。在新农药合成以及荧光探针中3-氨基苯磺酸得到越来越广泛的应用,其市场前景广阔[1]。

合成

图1 3-氨基苯磺酸的合成路线

图1 3-氨基苯磺酸的合成路线

在磁力搅拌下(3小时)将p-SWNT(50 mg,4.2当量)分散在发烟硫酸(50 mL,20%游离SO3,Aldrich)中。加入亚硝酸钠(1.16克,16.8毫摩尔),然后加入4-氯苯胺(2.14克)和偶氮二异丁腈(AIBN)(0.14克,0.84毫摩尔)(AIBN和过氧化二叔丁基产生类似的结果)。在80°C下搅拌反应1小时。小心地将反应混合物倒入水中。通过聚碳酸酯膜(0.22m)过滤悬浮液。用水和丙酮清洗滤饼。用55 mg(产品)干燥混合物得到标题化合物3-氨基苯磺酸。合成路线如图1所示[2]。

用途

3-氨基苯磺酸广泛应用于医药、农药、香 料、饮料、食品等精细化学品的合成,尤其是用于合成新型聚丙烯成核透明剂3-氨基苯苯磺酸山梨醇,是新一代的无毒塑料助剂,广泛用于食品包装材料。

此外,3-氨基苯磺酸具有安全、稳定性高、硅烷化作用较强等优点,其在药物合成领域也可用于合成具有光学活性的类似物。其在生物领域、化工领域、医药领域等都具有十分重要的作用[1]。

参考文献

[1]靳兰,马伊蕊,鲁琦等.对氨基苯磺酸锌配合物的绿色合成及结构表征[J].大学化学,2023,38(05):181-187.

[2]Hudson, Jared L.; et al. Water-Soluble, Exfoliated, Nonroping Single-Wall Carbon Nanotubes. Journal of the American Chemical Society (2004), 126(36), 11158-11159.

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