2-甲基-5-氨基苯酚的合成及其用途

2023/7/14 13:28:19

简介

2-甲基-5-氨基苯酚主要用做生产染发剂的中间体,在欧洲和日本均有一定市场。2-甲基-5-氨基苯酚也可作为原料用于增味剂、防腐剂、保鲜剂等的制备。在医药领域其还可用于药物原料,在日化领域可用于温和表面活性剂合成[1]。

合成

图1 2-甲基-5-氨基苯酚的合成路线

图1 2-甲基-5-氨基苯酚的合成路线

将4-NP水溶液(3mM)与新鲜的NaBH4溶液(0.06M)混合。通过溶液吹扫N2气体30分钟以去除溶解的O2并停止N2流动。在25°C下连续搅拌(200 rpm),将4 mg制备的Si–C–Fe杂化微球(或其他催化剂)加入上述溶液中(反应时间t=0)。每分钟从反应器中取出一次,并通过0.22mm膜过滤器过滤,用紫外-可见吸收光谱法测定活性。通过配备Welchrom®(C18,5mm,4.6-250mm)柱和SPD-20A紫外可见检测器的HPLC(LC-8A)分析产品混合物的成分。采用甲醇、水和磷酸盐缓冲液(pH=7)作为流动相,流速为0.5 mL min-1。每次反应后分离催化剂,并用5 mL 0.01M NaBH4溶液洗涤,最后经过硅胶柱色谱纯化得到标题化合物2-甲基-5-氨基苯酚。合成路线如图1所示[2]。

用途

2-甲基-5-氨基苯酚是众多苯酚衍生物中比较知名的中间体。因其具有良好的生物活性,常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体,在苯酚类药物的合成上发挥着重要作用。因此,2-甲基-5-氨基苯酚在药物合成中的应用将具有重要的参考价值和实际意义。此外还作为医药中间体,应用于医药行业。因此三丁基氯化锡在环境中广泛存在,在多种食品、日用品和海洋生物体内均检测到了三丁基氯化锡,包括奶制品、鱼、肉及斑马鱼、贻贝等海洋动物[1]。

毒性

2-甲基-5-氨基苯酚对人和动物具有肝毒性和肾毒性作用,还可能会产生心肌问题、中枢神经系统抑制和胃肠道刺激[1]。

参考文献

[1]陈旭东,高金均.2-甲基-5-氨基苯酚的合成路线选择及工艺研究[J].染料工业,1999(01):40-42.

[2]Zhang, Xiaofei; et al. Constructing magnetic Si-C-Fe hybrid microspheres for room temperature nitroarenes reduction. Journal of Materials Chemistry A: Materials for Energy and Sustainability (2017), 5(22), 10986-10997.

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