水杨醇的化学转化

2023/7/17 9:31:41

水杨醇,化学名为2-羟基苯甲醇,英文名为salicyl alcohol,常温常压下为淡棕色结晶粉末。水杨醇是苯甲醇类化合物,其结构中含有一个苯酚单元,因此其具有一定的酸性,可在碱的作用下转变为苯酚金属盐。该物质是一种常用的医药化学和农药分子合成中间体,主要应用于制药工业中。

性质

水杨醇易溶于醇、醚和氯仿,可溶于苯和微溶于水,但是不溶于石油醚。该物质遇硫酸呈红色。水杨醇(salicyl alcohol)是一种具有酚羟基和醇羟基的化合物,因此具有丰富的化学反应性质。其结构中的两个羟基单元都可以在碱性条件下与烷基卤代物等亲核试剂发生取代反应,生成相应的醚类衍生物。醚化反应在有机合成中具有广泛的应用,产物具有较好的化学稳定性和生物活性。通过选择不同的烷基卤代物和反应条件,可以合成具有不同碳链长度和取代基的醚化合物,从而实现对水杨醇结构的化学转化。

化学转化

水杨醇中的酚羟基在碱性条件下可以失去一个质子,呈现酸性性质。这使得水杨醇可以参与酸碱反应和质子转移反应。此外,醇羟基在化学反应中常常发生取代、酯化、醚化等反应,参与构建新的化学键和合成新的化合物。

水杨醇参与的亲核取代反应

图1 水杨醇参与的亲核取代反应

往一个干燥的反应烧瓶中加入水杨醇( 1 equiv )的丙酮( 0.1 M )溶液,然后再往其中加入相应的溴代烷( 1.5 equiv )和无水碳酸钾( 1.5 equiv )。将所得的反应混合物加热至回流状态并且保持在该状态下搅拌反应12 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,过滤除去反应体系中的不溶性沉淀,并将所得的滤液在真空状态下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物经硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Anxionnat, Bruno; et al Organic Letters (2013), 15(15), 3876-3879.

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