1-乙炔基环己醇的应用

2023/7/18 9:11:04

1-乙炔基环己醇,英文名为1-Ethynyl-1-cyclohexanol,常温常压下为浅黄色固体,可溶于水和常见的有机溶剂。1-乙炔基环己醇是一种三级醇类化合物,常用作精细化工生产的原料和有机合成中间体,多用于药物分子和农药化学品的生产。此外,该物质在精细化学品生产领域中还可用作稳定剂、抑制剂、阻聚剂、缓蚀剂等。

理化性质

1-乙炔基环己醇结构中含有一个炔烃单元和一个羟基结构,具有优异的化学转化活性。其结构中的炔烃单元具有较高的电子密度,容易与亲电试剂发生反应。例如它可以与卤代烃、醇酸酐等亲电试剂发生加成反应,生成相应的加成产物。羟基可以在一定的条件下进行酯化反应。

合成方法

1-乙炔基环己醇的制备

图1 1-乙炔基环己醇的制备

在一个干燥的反应器中,于-78 °C的条件下将正丁基锂( 36 mmol , 2.5 M己烷溶液,14 mL)缓慢地滴加到三甲基硅乙炔( 3.23 g )的30 mL四氢呋喃溶液中,所得的反应混合物在-78℃下搅拌反应0.5小时。然后向混反应混合物中滴加环己酮( 30 mmol),将所得的反应溶液缓慢地升至室温。将所得的反应溶液在室温下继续搅拌反应5小时,然后进行脱硅反应。用饱和的NH4Cl(水溶液)淬灭反应混合物,然后用Et2O ( 3 × 30mL)萃取水层三次。合并所有的有机提取物并依次用盐水和水洗涤,合并后的有机提取物用无水MgSO4干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为一种化学合成原料和添加剂,1-乙炔基环己醇广泛应用于医药生产,高分子聚合物制备以及金属缓腐蚀等领域。1-乙炔基环己醇作为化学合成原料和添加剂在多个领域中得到广泛应用,包括医药生产、高分子聚合物制备、金属缓腐蚀以及油井或气井中的应用等。

医药生产领域

在医药生产方面,1-乙炔基环己醇可以作为中间体或起始原料用于合成药物和生物活性分子。其化学转化性质使其在合成有机化合物和医药领域中具有重要的应用潜力。

硅橡胶生产中的稳定剂

1-乙炔基环己醇可用作硅橡胶生产中的稳定剂,硅橡胶是一种重要的弹性材料,常用于制备密封件、绝缘材料、医疗器械和电子元件等。该物质具有良好的抗氧化性能,能够抑制硅橡胶在加工和使用过程中与氧气的接触引起的氧化反应。通过阻止或减缓氧化反应的进行,它可以延长硅橡胶的使用寿命,提高其耐久性和稳定性。通过使用1-乙炔基环己醇作为稳定剂,硅橡胶可以获得更好的性能和稳定性,提高其耐久性和可靠性。同时,稳定剂的添加量和使用方法可以根据具体的硅橡胶配方和应用要求进行调整,以达到的效果。

作为缓蚀剂

1-乙炔基环己醇可以作为缓蚀剂单独使用,也可以与其他物质复配以获得更高的缓蚀效率。它在腐蚀介质中的添加能够明显降低金属的腐蚀速度。该化合物可以与金属表面发生化学反应,形成一层保护性的膜或吸附层,防止腐蚀介质与金属直接接触,从而减缓腐蚀过程。它也可以与其他缓蚀剂或协同剂复配使用,可以获得更高的缓蚀效率。与胺类缓蚀剂、碘化钾或碘化亚铜等物质的复配使用,能够产生协同效应,提高缓蚀性能。不同缓蚀剂之间的相互作用可以增强膜的稳定性,形成更好的防护层。需要注意的是,具体的添加量和使用条件应根据腐蚀介质、金属材料和工作条件等因素进行优化和调整。此外,复配使用时应考虑不同物质之间的相容性和协同效应,以确保缓蚀效率的化。

参考文献

[1] Zhu, Xin-Qi; et al Chemical Science (2021), 12(27), 9466-9474.

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