2-氰基-3-甲基吡啶的理化性质

2023/7/18 9:14:08

2-氰基-3-甲基吡啶,英文名为3-Methylpicolinonitrile,常温常压下为白色晶体,光照下易变色。2-氰基-3-甲基吡啶是一种修饰的吡啶类化合物,可用作有机合成砌块和医药化学中间体,主要用于药物分子和含氮有机配体的合成,例如它可用于药物分子奥美拉唑、丁洛地尔、氯雷他啶等的合成过程中。

理化性质

2-氰基-3-甲基吡啶不溶于水,但可溶于热的乙醇、乙醚、苯和氯仿,具有一定的碱性。它的碱性来源于甲基吡啶环上的氮原子,氮原子具有孤对电子对,可以接受质子形成离子。因此,2-氰基-3-甲基吡啶可以与常见的酸性物质反应,形成相应的盐类。该化合物中的氰基单元具有丰富的化学转化性质,其可以发生多种反应,例如加成反应、亲电取代反应、亲核取代反应等,这使得2-氰基-3-甲基吡啶在有机合成中具有广泛的应用潜力。特别地,氰基单元可与氨基醇类化合物反应用于噁唑啉环的构建。噁唑啉是一种重要的含氮杂环化合物,具有广泛的应用领域,例如药物化学和农药化学等。

应用

2-氰基-3-甲基吡啶常用作医药化学中间体,可用于多个药物分子的合成,例如它是药物分子奥美拉唑、丁洛地尔、氯雷他啶等的关键合成中间体。奥美拉唑是一种可用于治疗胃食道逆流、胃及十二指肠溃疡和胃泌素瘤的口服药物,它同时也用于上消化道出血高危人群的预防性治疗。

2-氰基-3-甲基吡啶的应用转化

图1 2-氰基-3-甲基吡啶的应用转化

往一个耐压反应釜中加入2-氰基-3-甲基吡啶,催化剂钯碳和2毫升的浓盐酸,然后往反应混合物中加入20毫升乙醇作为反应溶剂。所得的反应混合物进行加压处理,使得反应体系中的气体压力达到40psi,将所得混合物在室温下搅拌反应2小时。反应结束后,小心地释放反应体系中的气压,然后将反应混合物用硅藻土进行过滤,所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物,产物为黄色固体。[1]

参考文献

[1] Tata, James R.; et al United States Patent, patent number: WO2001005230.

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