2-甲基-2-羟基丙酸的用途与合成

2023/7/28 8:37:18

理化性质

2-甲基-2-羟基丙酸别名2-甲基乳酸、2-羟基异丁酸、2-羟基-2-甲基丙酸、α-羟基异丁酸、 2-甲基乳酸等,外文名2-hydroxyisobutyric acid。该化合物的分子式为C4H8O3,分子量104.1,熔点76-80°C(lit.),属亲水物质,水中溶解度为1900 g/l (22 c),溶于甲醇、乙醚和热苯,微溶于冷苯。纯净化合物为白色至灰白色结晶粉末,化学品分类中属于刺激性物品,对于眼睛、呼吸系统和皮肤均具有一定的刺激性。

2-甲基-2-羟基丙酸.jpg

用途

1)2-甲基-2-羟基丙酸可用作在线循环伏安法分离金属离子的电解质。

2)用作合成聚合物的结构单元。

3)2-甲基-2-羟基丙酸共轭碱基 2-羟基丁酸用于分解代谢 L-苏氨酸以及合成谷胱甘肽。

4)2-甲基-2-羟基丙酸还被用作非糖尿病受试者早期检测胰岛素抵抗的指标。

合成

2-甲基-2-羟基丙酸最早的合成方法依托于化学途径,但是,化学方法生产具有成本高、生成条件苛刻、污染大等缺点,随着合成生物学、分子生物学和代谢工程学等迅速发展,利用生物转化的方法生产2-甲基-2-羟基丙酸成为可能。以重组大肠杆菌为宿主,构建了bktB、hbd、icmA、icmB和lesB等5个基因的表达载体pEnBHTI,以葡萄糖降解产生的乙酰CoA为前体,经过4步代谢途径,以期能够合成2-羟基异丁酸。实验结果发现,含有pEnBHTI的大肠杆菌能够以葡萄糖为碳源获得3-羟基丁酸,未检测到明显的2-甲基-2-羟基丙酸积累,提示bktB、hbd和tesB成功表达,但是icmAB表达量可能较低,或是tesB对2-羟基异丁酰辅酶A的催化活性较低,导致以重组大肠杆菌为宿主未能获得产物。在此基础上,以嗜水气单胞菌为宿主,利用其脂肪酸氧化过程中产生的羟基丁酰辅酶A为前体,通过构建icmA和icmB的表达载体pMCSV12,在嗜水气单胞菌单胞菌中构建2-羟基异丁酸的生物合成途径。对重组菌株进行摇瓶培养,发现其能够合成微量的目标产物;进而采用不同的脂肪酸碳源、两步法发酵等对培养条件进行优化,最终获得了46 mg/L的产量,这为微生物法合成2-甲基-2-羟基丙酸提供了初步的研究基础[1]。

参考文献

[1]郑伟涛.2-羟基异丁酸的微生物法合成研究[D].北京化工大学,2014.DOI:10.7666/d.y2744018.

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