间苯二甲腈，英文名为1,3-Dicyanobenzene，常温常压下为白色结晶固体，不溶于水但是可溶于甲醇，二氯甲烷等。间苯二甲腈属于苯甲腈衍生物，是一种常用的有机合成与精细化学品生产原料，其可用于制取农药百菌清，也可用作聚氨酯树脂和环氧树脂的固化剂。
性质
间苯二甲腈具有较高的化学反应活性，其化学转化性质主要集中于结构中的氰基单元，氰基可以在酸性或者碱性条件下发生水解反应得到相应的羧酸衍生物，也可以通过氨解或者醇解反应得到相应的酰胺产物或者酯类化合物。
图1 间苯二甲腈的环加成反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将Cu(Ⅱ)-NaY (0.1 g)加入到间苯二甲腈(2.0 mmol)和叠氮化钠(0.169 g, 2.6 mmol) (5 mL)的混合溶液中。然后将所得的反应混合物在120 °C下搅拌反应3小时。(通过TLC监测)反应完毕后，通过离心的方式将催化剂分离出来，然后用乙酸乙酯洗涤混合液。用乙酸乙酯(30 mL)和5 N 稀盐酸 ( 20 mL )处理反应混合物。分离得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标环加成的产物。[1]
医药用途
间苯二甲腈是一种常用的有机合成与农药化学中间体，其可用于农药分子百菌清的合成过程中，百菌清是一种广谱保护性杀菌剂，其能与真菌细胞中的三磷酸甘油醛脱氢酶发生作用，与该酶中含有半胱氨酸的蛋白质相结合，从而破坏该酶活性，使真菌细胞的新陈代谢受破坏而失去生命力。百菌清没有内吸传导作用，但喷到植物体上之后，能在体表上有良好的黏着性，不易被雨水冲刷掉，因此药效期较长。间苯二甲腈可用作聚氨酯树脂和环氧树脂的固化剂，也可以用于制造塑料、合成纤维。
参考文献
[1] Sudhakar, K.;et al Asian Journal of Chemistry (2017), 29(4), 864-866.