2,2'-脱水尿苷的生物应用

2023/8/1 10:41:35

2,2'-脱水尿苷,英文名为2,2'-Cyclouridine,常温常压下为白色结晶粉末,具有较好的化学稳定性。2,2'-脱水尿苷是一种生物活性分子核苷酸类化合物,具有潜在的抗病毒性质,其主要应用于生物化学中的抗肿瘤和抗病毒研究。此外,该物质也可以用作有机合成中间体,可用于合成抗病毒类小分子有机化合物。

2,2'-脱水尿苷的性状图

图1 2,2'-脱水尿苷的性状图

性质

2,2'-脱水尿苷结构中含有两个羟基单元和一个共轭双键结构,具有优异的化学转化性质,其结构中的羟基单元可在碱性条件下进行一系列的醚化反应和酰化反应等。该物质对氧化剂不能兼容,接触到氧化剂容易变质。需要说明的是尽管该物质具有较好的化学稳定性,作为一种医药化学中间体为了保证其化学稳定性和生物活性,一般要求将其密封保存在低温环境(-20度冰箱中)中以防变质。

2,2'-脱水尿苷的酰化反应

图2 2,2'-脱水尿苷的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,于室温下向2,2′-脱水尿苷(2.75 mmol)的吡啶混悬液(10 mL)中加入乙酸酐。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,反应结束后往反应混合物中加入甲醇(5 mL)和水(5 mL)淬灭反应,所得减压蒸干溶剂并将所得的残渣用二氯甲烷进行溶解,所得的有机层依次用饱和碳酸氢钠、盐水、水洗涤。合并所有的有机层并将其在无水MgSO4固体上进行干燥,过滤除去干燥剂将所得的滤液在减压条件下进行浓缩以蒸发有机层。残留物经硅胶柱层析(梯度洗脱:0-3 %甲醇/CH2Cl2)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

生物应用

由于其生物活性和潜在的抗病毒性质,2,2'-脱水尿苷在生物化学中广泛用于抗肿瘤和抗病毒的研究。它可能被用作研究和开发抗病毒药物的候选化合物,帮助抵抗病毒感染。此外,该化合物也可用作化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体使用。

参考文献

[1] Sheng, Jia; et al Journal of Organic Chemistry (2008), 73(10), 3725-3729.

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