1,4-对二氯苄的合成及其用途

2023/8/4 9:46:09

简介

1,4-对二氯苄是一个典型的柔性双氯苄配体,可以与大多数金属形成配位化合物,可以作为氢键受体,构筑超分子结构。已报道的合成方法采用苯作溶剂制得,通常需要较高的温度或较长的反应时间。近年来微波促进的有机化学反应因具有加热时间短、反应速率高、选择性好、安全、反应装置简单等优点而倍受关注[1]。

合成

图1 1,4-对二氯苄的合成路线

图1 1,4-对二氯苄的合成路线

所有三颈烧瓶均装有芳烃(16.4mmol)、多聚甲醛(36.3mmol)、浓盐酸(16mL)和IL[emim]BF4(4.92mmol)。将反应混合物在70°C下搅拌适当的时间。反应后,过滤混合物并用二氯甲烷(3 x 20mL)萃取。将有机相合并,并用饱和NaHCO3溶液(2x20mL)和水(2x20ml)冲洗。有机相用硫酸钠干燥,过滤,真空蒸发至干,有机残留物再次在二氯甲烷中溶解并通过HPLC分析。通过硅胶柱色谱分离每个产物,并通过1HNMR鉴定。残余的催化水溶液在真空中蒸发成无色液体1,4-对二氯苄,产率93%[2]。

用途

1,4-对二氯苄是一种非常重要的化工中间体,在制药、功能性色素及高分子等领域的应用日益广泛。特别是近年来,随着生物化工的兴起,由1,4-对二氯苄制备的含一系列羰基的一系列化合物已成为多肽合成中重要的氨基保护剂,同时它也是合成药物甲基氯甲酸酯的中间体。随着多肽的广泛应用和新药物的兴起,1,4-对二氯苄的用量将会大幅增加,在工业上具有较好的发展前景[1]。

运输注意事项

运输1,4-对二氯苄前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁1,4-对二氯苄与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

参考文献

[1]刘立伟,石小阁,邓晓臣等.微波合成1,4-二(吡唑基-1-亚甲基)苯[J].河北化工,2012,35(12):23-24+76.

[2]Wang, Yun; et al. BF4-promoted chloromethylation of aromatic hydrocarbons. Synthetic Communications (2006), 36(20), 3053-3059.

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