6-氨基-1-己醇的合成及其用途

2023/8/4 10:08:49

简介

含氨基的精细化学品因其具有较高的抗代谢稳定性、热稳定性、化学稳定性和膜渗透性等特点而被广泛应用于农药、医药的合成中,其中6-氨基-1-己醇类化学品是应用最广的含溴精细化学品之一,由于具有持效期长、杀虫谱广、低毒性、高药效、少用量及强代谢能力等特点,在新农药合成以及荧光探针中得到越来越广泛的应用,其市场前景广阔[1]。

合成

图1 6-氨基-1-己醇的合成路线

图1 6-氨基-1-己醇的合成路线

在高压氢化装置中,取6-叠氮基-1-己醇(9.0 g,62.9 mmol)和Pd/C(1.0 g,358.4 mmol)在70 mL THF中的溶液。将反应混合物在55磅/平方英寸的氢气下保持5小时。反应完成后,过滤混合物得到标题化合物6-氨基-1-己醇。

图2 6-氨基-1-己醇的合成路线

图2 6-氨基-1-己醇的合成路线

将4.0mL新鲜蒸馏的无水THF加入到配备有磁力搅拌棒的不锈钢高压釜中。钢制高压釜的气氛在室温下用H2(~2atm,持续3分钟)冲洗。在该排气时间期间,在氩气下制备酰胺(5.0mmol)在1.0mL THF中的溶液。在H2压力(~2atm)下,将酰胺溶液和1.0mL催化剂前体溶液加入高压釜中,不时进行两次1.0mL THF洗涤。然后将高压釜加压至50大气压H2,并将反应混合物在100°C下搅拌23小时。然后使高压釜冷却至室温1小时,然后缓慢排气。使用MeOH来溶解任何沉淀的产物得到标题化合物6-氨基-1-己醇[2]。

用途

6-氨基-1-己醇作为重要的化工中间体,广泛应用于医药、农药、染料以及其它有机合成中。它也被应用于复杂结构的化合物骨架的构建、药物中间体的合成、天然产物的合成以及荧光材料的开发等多个领域。随着有机合成化学领域的快速发展,6-氨基-1-己醇作为新催化剂、其新合成方法及新合成工艺的不断涌现[1]。

参考文献

[1]任夫健,王一馨.6-氨基-1-己醇的合成方法[J].化工生产与技术,1998(02):30-32.

[2]De, Swati; et al. Charge-Transfer Reinforced Folding of Novel Ionenes. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2009), 42(22), 8599-8603.

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