背景及概述
吲哚是一类结构特殊且具有广泛生物活性的含氮杂环化合物，大量存在于天然产物中，6位取代吲哚作为重要的药物活性骨架，是麦角生物碱和相关杂环化合物的重要前体，广泛存在于药物分子中，6-溴吲哚及其衍生物在药物分子合成研究中具有广泛的用途，如用于合成植物生长调节剂及一些活性天然化合物等。
制备
吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成。在这一反应中，所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连，才能得到吲哚及其同系物。6-溴吲哚的制备反应式如下图：
图1 6-溴吲哚的合成反应式
实验操作：
方法一、
向100mL三口瓶中加入吲哚(4．98g，20mmol)，35mL蒸馏水，0～5℃下缓慢滴加4．3g液溴，搅拌反应1h，再升至室温反应1h，然后加入适量的亚硫酸氢钠除去未反应的液溴，再向反应液中加入一定量的20%的NaOH溶液，回流反应24h，将反应液冷却，抽滤，环己烷重结晶，干燥得土黄色固体6-溴吲哚。
方法二、
称取氢氧化钾，溶于乙醇溶液中，加热至40℃搅拌，使得片状氢氧化钾全部溶解后，向反应瓶内加入(E)-2-(4-溴-2-硝基苯基)-N,N-二甲基乙烯胺，反应升温至80℃回流，反应液从淡黄到红棕颜色不断加深。检测反应在6小时左右结束。旋干反应溶剂，使用乙醚与稀盐酸水溶液（30ml水溶液，0.5ml盐酸），进行萃取，分液后，用乙醚洗水相2次，合并有机相，饱和氯化钠水溶液洗有机相一次，无水硫酸钠干燥有机相。旋干溶剂得到暗红色固体，使用甲苯重结晶，最后得到淡黄色晶体6-溴吲哚，反应收率79%。
参考文献
[1]Taydakov;Dutova;Sidorenko;Krasnoselsky.ChemistryofHeterocyclicCompounds,2011,vol.47,#4p.425-434