4-氯-3-氟吡啶，英文名为4-Chloro-3-fluoropyridine，常温常压下为无色至浅黄色液体。4-氯-3-氟吡啶属于吡啶类化合物，具有一定的碱性，主要用作有机合成中间体和农药化学品合成原料，其结构中的氯原子受吡啶缺电子性质影响可发生多种脱氯官能团化反应，在吡啶类有机配体和功能有机小分子的合成中有一定的应用。
化学转化
吡啶环的缺电子性质使得氯原子在芳环上更容易受到亲核取代反应的影响，如芳基取代反应。在适当的反应条件下，4-氯-3-氟吡啶中的氯原子可以被亲核试剂替代，引入新的官能团。
图1 4-氯-3-氟吡啶的亲核取代反应
向一个干燥的反应烧瓶中加入4-氯-3-氟吡啶( 260 mg, 2 mmol)、Fe(acac)3 ( 35.3 mg , 0.1 mmol)、四氢呋喃(10 mL)和NMP (1 mL)。然后向烧瓶中一次性加入癸基格式试剂(1.2 mL, 2.0 M, 2.4 mmol)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应30 min，反应结束后后用H2O淬灭反应。用乙醚对反应混合物进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的粗品通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
用途
由于其吡啶环结构和多样的官能团化反应，4-氯-3-氟吡啶在吡啶类有机配体和功能有机小分子的合成中具有应用潜力。这些化合物在药物研究、材料科学和催化领域等具有重要的作用。4-氯-3-氟吡啶也被广泛用作农药化学品合成的原料，吡啶类化合物在农药中具有重要角色。该化合物作为合成农药所需的原料之一，可以通过不同的化学转化步骤构建目标分子的结构。
储存条件
4-氯-3-氟吡啶对氧化剂和酸性物质较为敏感，容易被氧化剂氧化成相应的氮氧化合物，该物质在酸性条件下容易转变为相应的吡啶酸盐，因此应避免与强酸接触。储存时，将其与酸性物质分开，以防止不必要的反应发生。
参考文献
[1] O'Neill, Matthew J.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(29), 9103-9107.