1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸的合成方法

2023/8/18 9:02:10

1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸,常温常压下为白色至灰白色固体,难溶于乙醇、丙酮、四氯化碳、石油醚。1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸具有一定的阻燃性能,常用作聚合物生产原料多用于配制聚酯类耐热绝缘漆。此外,该物质也可用作有机合成中间体,在有机化学基础研究中有一定的应用。

性质

1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸分子结构中含有三个羟基单元和酰胺基团,具有很大的极性,因此其在低极性有机溶剂中溶解性较差。1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸对氧化剂较为敏感,和氧化剂接触容易被氧化而变质。

合成方法

1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸的合成路线

图1 1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸的合成路线

往一个干燥的反应烧瓶中加入氰尿酸,环氧乙烷和N,N-二甲基甲酰胺,然后往反应混合物中加入四甲基氯化铵和三乙胺。所得的反应混合物加热至90度并保持在该温度下搅拌反应若干个小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后直接将其在真空下进行浓缩以除去三乙胺和溶剂DMF。反应混合物醇类有机溶剂进行打浆纯化即可得到目标产物分子1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸。[1]

应用

作为一种阻燃剂,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸能够减缓或抑制聚合物的燃烧过程,从而提高材料的耐火性能。这对于许多应用中的聚合物材料,如塑料、橡胶和绝缘材料。1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸在聚酯类耐热绝缘漆的配制中也有重要应用,耐热绝缘漆是一种应用广泛的电气绝缘涂料,用于保护电气设备或线缆免受高温、高压和其他环境因素的影响。该物质的分子结构中含有多个羟基(-OH)基团,这些基团可以与聚酯分子发生反应,增强聚酯材料的耐高温性能。这使得THPC适合用于制备能够在高温环境中保持稳定性的耐热绝缘漆。

参考文献

[1] Liu, Zhaokai; Preparation of trihydroxyethyl isocyanurate,Chinese patent, patent number: CN113248452.

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