2,4-二氨基甲苯的性质与应用

2023/8/21 13:09:15

2,4-二氨基甲苯,英文名为2,4-Diaminotoluene,常温常压下为无色针状晶体,易溶于热水、乙醇、乙醚。2,4-二氨基甲苯属于苯胺类衍生物,具有显著的碱性可与常见的质子酸结合成盐。该物质常用作有机合成中间体和染料分子的合成原料,多用于硫化染料、碱性染料、分散染料的制备。

性质

2,4-二氨基甲苯结构中含有两个活性氨基基团,具有较强的极性和一定的亲核性。它可以在碱性条件下和烷基卤化合物发生亲核取代反应,制备相应的N-烷基化的衍生物,也可以通过重氮化反应将氨基转变为其他的功能有机化合物,在染料分子的合成中有较好的应用。

2,4-二氨基甲苯的酰化反应

图1 2,4-二氨基甲苯的酰化反应

在装有温度和压力控制器的钢化玻璃反应器中以过量的碳酸二甲酯为溶剂进行反应。将2,4-二氨基甲苯(1 mmol)和碳酸二甲酯(30 mmol)的混合物与金催化剂(0.44 %)一次性地加入到反应器中(3 mL)。密封反应器并往其中引入H2 (5 bar)。将反应釜置于140 ℃下反应7 h,固定搅拌速率为1000 rpm (磁力搅拌)。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其通过离心去除溶液中的催化剂颗粒,所得的滤液在真空下进行浓缩,残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

染料合成

2,4-二氨基甲苯是有机合成中常用的中间体之一。它的氨基基团可以进行多种官能团转化反应,从而合成出许多其他有机化合物,如染料、药物、化学品等。它也可以用作染料合成的基础原料,可用于染料毛皮黑DB、硫化黄棕5G、硫化黄棕6G、硫化红棕B3R等染料分子的合成。硫化染料是要以硫化碱溶解的染料,主要用于棉纤维染色,亦可用于棉/维混纺织物。

参考文献

[1] 王昆华,杨志康.兽药临床合理应用指南[M]. 云南科技出版社, 2010.

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