N-乙基马来酰亚胺，英文名为N-ethylmaleimide，常温常压下为白色固体粉末，可溶于水。N-乙基马来酰亚胺是一种来源于马来酸的有机化合物，它也是一种半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可以特异性抑制线粒体中的磷酸盐转运，在生物化学基础研究中有一定的应用。此外，该物质还可以用作有机合成中间体，它可以用作亲双烯体参与环加成反应，也可以在钯碳加氢的条件下发生氢化反应得到相应的氢化衍生物丁二酰亚胺。
合成方法
图1 N-乙基马来酰亚胺的合成路线
将5.8 mmol乙胺加入到5.1 mmol马来酸酐的乙酸乙酯( 15 m L )溶液中，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时。反应结束后过滤所得固体沉淀物，真空下干燥沉淀物。将NaOAc (2.55 mmol)和乙酸酐( 25.5 mmol)的混合物在油浴锅中加热至80 ℃，直至NaOAc全部溶解。将步的粗产物加入到溶液中，所得的反应混合物在80 °C下搅拌反应1小时后。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用冰冷水(15 mL)稀释混合液并用乙酸乙酯(2×15 mL)萃取水层两次。合并所有的有机层并用无水Na2SO4干燥合并有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物经硅胶柱层析法分离纯化即可得到目标产物。[1]
应用
N-乙基马来酰亚胺可用作有机合成中间体和生物化学合成基础原料，其可用作蛋白质半胱氨酸残基的共价修饰试剂。该物质对脯氨酰内肽酶有抑制作用，其IC50值为6.3 μM，它也可用于修饰蛋白质和多肽中的半胱氨酸残基。此外，该物质还可用作巯基清除剂，广泛地应用于生物化学基础研究过程中。
储存条件
N-乙基马来酰亚胺对光照和氧化剂较为敏感，一般要求将其密封保存于低温环境中（2-8度冰箱中）。
参考文献
[1] Suryanarayana Birudukota, N. V.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(15), 3821-3837.