联大茴香胺的化学性质

2023/9/5 9:25:22

联大茴香胺,英文名为o-Dianisidine,常温常压下为灰色晶体,在水中有一定的溶解性。联大茴香胺属于联苯类化合物,具有显著的碱性,是一种常用的分析试剂、氧化还原指示剂、吸附指示剂及检验铁的络合指示剂,在分析化学基础研究和染料分子的合成中有较好的应用。

性质

联大茴香胺具有一个联苯单元,并且苯环上含有强给电子基团氨基和甲氧基,所以该物质表现出强烈的光致发光性质,可用于多种有机发光材料分子和染料分子的合成过程中。联大茴香胺的化学性质主要集中于其结构中的氨基单元,氨基具有显著的亲核性,其可与常见的亲电试剂包括酰氯类化合物,烷基卤代物发生亲核取代反应。

联大茴香胺的溴化反应

图1 联大茴香胺的溴化反应

将联大茴香胺(5.0 g)溶于40L氢溴酸( 20 ml )、水(80 ml)和乙腈(80 ml)的热混合物中,将所得的反应溶液冷却至0 ℃。然后往其中加入亚硝酸钠(3.6 g),加入过程中注意保持反应温度在10 ℃以下。向上述反应混合物中加入溴化亚铜6.5 g,所得的反应混合物在零度下剧烈搅拌。然后将混合液恢复至室温,加热反应混合物直到氮气的析出停止。用氯仿萃取反应物并用水洗有机层。浓缩之后得到的残渣经氧化铝柱纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

在偶氮染料的合成中,联大茴香胺常被用作起始原料之一。偶氮染料是一类通过偶联反应形成的有机染料,具有鲜艳的色彩和广泛的应用。例如它可用于制备直接蓝RG、直接蓝5B、湖蓝6B等染料。此外,联大茴香胺还具有在金属离子检测和分离中的应用潜力。它可以与某些金属离子形成配合物,从而在溶液中引起颜色的变化或形成沉淀。基于这种性质,联大茴香胺可以用于检测钴、钒等金属离子。这种检测方法通常基于配合物的光谱特性或沉淀的形成,通过观察颜色变化或分析物质的沉淀来判断金属离子的存在与浓度。

参考文献

[1] Chen, Run-Feng; et al Organic Letters (2006), 8(2), 203-205.

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