DMAP是什么化学物质?可以溶于水吗

2023/9/19 11:06:36 作者:小满

DMAP,中文名是4-二甲氨基吡啶,英文名:4-dimethylaminopyridine,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的10~10倍。

DMAP的结构式

理化性质

DMAP为无色结晶,熔点112~113℃(乙酸乙酯或二异丙醚重结晶),易溶于甲醇、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷,1,2-二氯乙烷、丙酮、乙酸,微溶于冷的己烷、环己烷和水。

DMAP的溶液或乳剂涂在兔子皮肤上会引起坏死并严重灼伤兔眼的黏膜,应注意避免与皮肤接触,如不慎触及,可用稀酸洗涤。

应用

1、酰化反应

DMAP不仅能够催化简单反应物的酰化反应,还能够显著提高一些高位阻、低活性的醇、酚的酰化反应的反应的速率和收率,DMAP作催化剂可使很多酰化反应的产率达到90%以上,且反应条件温和,在室温下即可实现。

2、酯化反应

羧酸和醇的酯化反应需要在较高的温度下进行.而在DMAP催化剂作用下,在室温下即可快速进行。如当氨基酸的酯化反应需在高温下方可进行,但高温下易得到消旋化产物.当加入DMAP时,不仅低温下快速酯化,而且避免了在反应过程中原料和产物的消旋化,大大提高了反应收率。

3、醇和酚的醚化反应

DMAP还可用来催化醇和酚的醚化反应。例如以DMAP为催化剂催化醇与三苯甲基氯化物的醚化反应,收率可提高20%~30%。以DMAP为催化剂催化酚与碳酸二甲酯的反应,不仅可避免使用高毒的硫酸二甲酯的使用,而且反应完全,除目标产物外,副产物为 CO2、甲醇,无三废产生。

4、大环化合物的合成

DMAP催化合成某些天然大环化合物,不仅可以明显地改善反应条件,而且产率及产品纯度都有明显提高。

优点

1、催化剂用量小,通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;

2、反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;

3、溶媒选择范围广,在极性,非极性有机溶剂均可进行;

4、反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;

5、收率高,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;

6、有DMAP的参与,可以做到副反应少,气味小,三废少。

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