2-氧代环戊羧酸乙酯的一种合成方法

基本信息

2-氧代环戊羧酸乙酯，中文别名：2-乙氧羰基环戊酮；环戊酮-2-羧酸乙酯，CAS号：611-10-9，分子式：C₈H₁₂O₃，分子量：156.18，沸点：102-104°C/11mmHg (lit.)，密度：1.054 g/mL at 25°C (lit.)，折射率n20/D：1.452(lit.)，闪点：172°F，透明无色至淡黄色液体，在室温干燥处保存。

背景技术

现有技术：2-氧代环戊羧酸乙酯是合成农用除草剂的重要中间体，Organic&Syntheses.Coll Vol. 2.P116(1943) Vol.17, P30(1937)报道了2-氧代环戊羧酸乙酯的合成方法，即己二酸二乙醋在金属钠作用下，高速搅拌，在甲苯溶剂中加热分散成钠沙，催化己二酸二乙酯分子内环化而制得2-氧代环戊羧酸乙酯。本方法需高速搅拌机，才能将金属钠有效分散，为了更有效的分散，同时体系需要大量的溶剂，工业化成本高。

合成方法

将950g甲苯，132g质量浓度为98%乙醇钠，300g己二酸二乙酯投入烧瓶中，升温回流，气相色谱跟踪至己二酸二乙酯小于1%，反应结束后，脱除生成的醇后冷却至30度，用30%的盐酸中和，将有机相与水相分层，有机相干燥后减压分馏，83-88度/5mmHg (5毫米汞柱)，收集产品为2-氧代环戊羧酸乙酯，收率82%，含量98%。

将950g甲苯，47g质量浓度为98%氢化钠，300g己二酸二乙酯，投入烧瓶中升温回流，气相色谱跟踪至己二酸二乙酯小于1%，反应结束后，脱除生成的醇后冷却至30度，用30%的盐酸中和，将有机相与水相分层，有机相干燥后减压分馏，83-88度/5mmHg，收集产品为2-氧代环戊羧酸乙酯，收率75%，含量98.2%。

将950g二甲苯，75.7g质量浓度为98%氨基钠，300g己二酸二乙酯，投入烧瓶中升温回流，气相色谱跟踪至己二酸二乙酯小于1%，反应结束后，脱除生成的醇后冷却至30度，用30%的盐酸中和，将有机相与水相分层，有机相干燥后减压分馏，83-88度/5mmHg，收集产品为2-氧代环戊羧酸乙酯，收率72%，含量97.4%。

参考文献

[1]盐城市绿叶化工有限公司. 环戊酮-2-羧酸乙酯的合成方法:CN200810024521.5[P]. 2008-08-27.