顺式-4-羟基-D-脯氨酸是一种手性氨基酸，它常用作有机合成中间体与生物化学试剂，可用于D-脯氨酸类生物活性有机分子的合成过程中。在有机合成方法学基础研究中，该物质可用作手性脯氨酸类有机小分子催化剂，可用于研究醛的对映选择性α-氨基氧化反应。在生物化学合成中，该物质可用于生物活性分子LRRK2激酶抑制剂的制备过程中。
合成方法
图1 顺式-4-羟基-D-脯氨酸的合成路线
向100 mL圆底烧瓶中将(2R、4R)-乙基-1-苄基-4-羟基吡咯烷-2-羧酸酯(600 mg, 2.41mol)溶于干燥的无水乙醇( 9 mL )中，然后将其在10 % Pd(OH)2(150 mg)的存在下于50 psi氢气压力下加氢反应大约3 h。反应历程可通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接通过过滤除掉催化剂，将所得的溶液在真空下进行浓缩蒸干。然后往反应混合物中加入6 mL 1M NaOH水溶液，所得的反应混合物在室温下搅拌反应2 h。反应结束后用醋酸将反应质量酸化至pH约等于5。将反应粗体系用树脂进行分离纯化（5%氨水洗脱），将产物馏分在真空下进行浓缩蒸发即可得到固体产物。最后将固体化合物用乙醇(5 mL)进行洗涤即可得到目标产物分子(2R、4R)-4-羟脯氨酸。[1]
化学应用
顺式-4-羟基-D-脯氨酸在有机化学有着广泛的应用，特别是作为合成D-脯氨酸类化合物的中间体。它可以用于构建手性碳骨架，制备具有生物活性的有机分子，如药物、激素和天然产物等。此外，它也可用作生物化学试剂，用于酶的研究、蛋白质修饰和组织工程等方面。顺式-4-羟基-D-脯氨酸在有机合成方法学基础研究中显示出重要的催化作用。作为手性催化剂，它可用于引入脯氨酸骨架的手性元素，促进对映选择性反应的进行。
参考文献
[1] Gajare, Vikas S.; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(24), 3743-3746.