三辛基膦的理化性质

2023/10/9 10:58:27

三辛基膦,英文名为Trioctylphosphine,常温常压下为无色透明液体,可溶于常见的有机溶剂。三辛基膦属于烷基膦类有机化合物,结构中的膦原子上含有一对孤对电子具有一定的亲核性,可与过渡金属发生络合作用参与催化多种有机转化反应。由于其较高的沸点和特殊的极性特点,该物质还可用作某些高温反应中的反应溶剂,在酞菁荧光有机分子的合成中有较好的应用。

理化性质

三辛基膦的理化性质主要集中于其结构中的膦原子,该膦原子上含有一对孤对电子,容易杂强氧化剂的作用下发生氧化反应,该反应可用于氧化膦类化合物的制备。由于其亲核性,三辛基膦常用作过渡金属催化反应中的配体,它能够与过渡金属形成稳定的络合物从而改善催化反应的效率和选择性。

三辛基膦制备离子液体

图1 三辛基膦制备离子液体

将三辛基膦(TOP,25 mL,20.8 克,56 毫摩尔)、DMC(30 mL,32.1 克,356 毫摩尔)和甲醇(30 mL)(两相)放入装有压力表和热电偶的 200 mL 钢制密封高压釜中。进行三次冷冻-抽气-解冻循环,以确保混合物完全脱气。在空腔中注入氮气。在磁力搅拌下将高压釜在 140°C 下加热 20 小时。冷却并排气并通过旋转蒸发去除混合物中的甲醇和残留的 DMC,得到产品。[1]

化学应用

三辛基膦可用作有机合成中的膦配体,可参与多种过渡金属络合物的制备。此外,该物质还常用作有机膦正离子液体的制备原料,它可与碳酸二甲酯发生化学反应应用于多种离子液体的制备。膦正离子液体是一类无机盐类似物,其中阳离子是膦阳离子,阴离子可以是各种不同的配体。这些离子液体由于其低融点、热稳定性和化学稳定性,在多个领域中都有应用包括电化学、催化和分离技术等。

参考文献

[1] Malba, C. M.; et al RSC Advances (2015), 5(75), 60898-60907.

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