并五苯的制备与应用

2023/10/11 10:27:56

并五苯,英文名为Pentacene,常温常压下为深蓝色针状结晶,有紫色光泽,对光和空气敏感。并五苯在二氧化碳气流中减压加热,约在300℃时开始升华,在空气中300℃以下分解。该物质是一种稠环芳烃,其结构中的五个苯环是并排连接的,具有独特的电子光学性质,可用作有机半导体材料主要用于有机薄膜晶体管的制备,在微电子领域和有机发光材料领域有着广泛的应用。

结构特点

并五苯微溶于有机溶剂,几乎不溶于水且可升华提纯,这种升华特性使得该物质在纯化、沉积薄膜等方面具有一定的应用优势。该物质是一种常用的有机半导体,在任何绝缘基板上沉积后,分子组织形成多晶薄膜。该物质薄膜显示良好的输运性能,围绕在碳骨架周围的氢原子的电负性低于碳骨架本身并为离域 π 电子云提供了一些电子密度。它也可形成大晶体。该物质属于稠合多环烃类,是含五环并苯族的成员。由于其2V−1s−1 的空穴迁移率高,在 578 nm 波长处具有荧光吸收峰,主要用于各类电子应用。作为一种稠环芳烃,该物质具有独特的电子光学性质特别适用于有机半导体材料和有机发光材料的制备。随着有机电子学和发光技术的进展,对该化合物及其衍生物的研究和应用还在不断扩展,以满足日益增长的电子和光学设备的需求。

制备

并五苯可由其前体化合物通过芳构化反应制备得到,合成该物质的工艺比较麻烦,且该物质容易氧化,后期提纯很费功夫,目前有两种方法可以提纯,一种是传统的化学提纯,其纯度可以做到:95%左右,另外一种是升华提纯,将化学提纯后的该物质放入高真空的(10-4 Pa) 石英玻璃管内,加热升华结晶处理,该方法加工量小,费时,费力,但纯度可以做到99%以上。

并五苯的合成方法

图1 并五苯的合成方法

在一个耐高温的反应器中将并五苯的前体化合物酮加热至160度,所得的体系在该温度下搅拌反应若干个小时。反应结束后将反应体系冷却至室温,可通过气相色谱监测反应进度。若原料完全反应完全,将反应混合物直接通过升华进行提纯即可得到目标产物分子并五苯。[1]

应用

并五苯可用聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)官能化并五苯,降低有机薄膜晶体管(OTFT)的表面能,将空穴迁移率提高109%。该物质主要用于制造场效应晶体管,可以掺杂碘,将阈值电压提高至140V。并五苯主要应用于有机薄膜晶体管(organic thin film transistors)制备中, 目前, 通过利用其单晶来制备的器件空穴传输性能达到 35 cm2/Vs。利用气相沉积法制备的器件空穴传输性能可达到3.0cm2/Vs 。该物质主要用于有机薄膜晶体管的制备,在微电子领域它是一种很有前景的有机化合物。由于该物质不溶于大部分的有机溶剂,只微溶于热的苯溶液,它可以用热苯做流动相用HPLC检测纯度。该物质要想制备成薄膜晶体管,必须采用气相沉积来成膜。所以国外很多研究机构都把研究重点放在开发可溶该物质前驱体上,通过溶解成膜后,再让前驱体受热分解成该物质最终制备出性能优良的并五苯薄膜,这种技术大大加快了该物质的应用速度,未来由并五苯所构成的薄膜显示系统终将会逐渐取代目前的硅体系。它是一种重要的有机半导体材料。它的分子结构具有共轭π电子体系,使其能够在分子层面上传输电荷。这种特性使其在有机薄膜晶体管的制备中具有应用潜力。有机薄膜晶体管被广泛用于柔性电子学、平板显示器、传感器和高效太阳能电池等领域。[2]

参考文献

[1] Chen, Kew-Yu; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2007), (10), 1065-1067.

[2] 王耀,庞叔鸣,等.有机半导体材料并五苯薄膜的生长[J].电子器件, 2005, 28(1):3.

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