1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐的制备

2023/10/17 11:38:04

1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐,常温常压下为白色固体粉末,在水中有一定的溶解性。1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐属于氨基酸类衍生物,是一种有机胺的盐酸盐,相对于环丁基氨基酸,它具有更好的化学稳定性和使用便捷性。该物质可用作有机合成中间体和医药化学原料,在四元环类生物活性分子的制备中有较好的应用。

理化性质

1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐可与碱性条件下释放出相应的氨基酸单体,这种中和反应一般在该物质的实际应用中是必要的。有相关研究表明该物质结构中的氨基单元具有一定的亲核性,其可与芳香卤化合物发生芳香亲核取代反应得到相应的芳香胺类衍生物。羧基单元也可以和醇类化合物发生酯化反应,得到相应的酯类衍生物。值得说明的是在这两种化学转化反应中环丁基单元都能较好的保留下来而不受影响。

制备方法

1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐的合成路线

图1 1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中将1-氨基环丁烷羧酸乙酯(1.0 克,6.28 毫摩尔)溶于 1N HC1(10 毫升)中,然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约 2 小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩至干即可得到目标产物分子1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐,如果有必要该物质可进一步进行重结晶进行纯化。[1]

应用

1-氨基-1-环丁基羧酸盐酸盐是一种重要的有机合成试剂,具有较好的化学稳定性和使用便捷性。它在有机合成和医药化学中被广泛应用,有助于制备复杂的有机分子,包括肽链、药物和四元环类生物活性分子。该物质可用于多肽的合成中,它可以用来激活氨基酸以进行肽键的形成。在医药化学中它被广泛应用于合成药物中间体,特别是含有氨基酸残基的药物分子,它可以用来构建生物活性分子的骨架结构。

参考文献

[1] 抗菌氨基糖苷类似物,中国发明专利,专利号:CN102596981.

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