背景及概述
N,N‑二环己脲是一系列五元或六元环氮杂化合物，化学式为C13H24N2O。
应用研究
N,N‑二环己脲是合成N,N‑二环己基碳二亚胺的主要原料。近年来，N,N‑二环己基碳二亚胺作为一种高效的低温生化脱水剂得到广泛的应用，作为其主要合成原料的N,N‑二环己脲也越来越受到重视。N,N‑二环己脲衍生物主要有：1,3-二甲基，2-咪唑酮（DMEU或DMI），1,3,4-二甲基-2-咪唑酮（TMEU或TMI)，1,3-二甲基-2-嘧啶酮（DMPU），它们作为一系列无色透明、高热及化学稳定性，无腐蚀的新型高纯非质子性溶剂已广为人知。它们对有机物及无机物具有优良的溶解性能，高介电常数和溶剂化效应。
制备
目前国内企业大多采用以异戊醇为溶剂，环己胺和尿素反应制得N,N‑二环己脲；但该工艺存在反应温度高、反应时间长、溶剂损耗大、反应剧烈易发生安全事故等问题。参考文献[1]是以水为溶剂，环己胺和尿素在180℃～240℃下反应，通过水溶解尿素实现均相反应，能够提高反应速率，大大缩短反应时间。该专利解决了反应时间长及溶剂损耗大的问题，但反应温度高和反应剧烈问题未得到解决。本发明提供的合成方法反应平稳，能够在较低温度下进行反应。
图1 N,N‑二环己脲的合成反应式
实验操作：
方法一、
将环己胺和尿素（配料比1：0.41，mol）在异戊醇中回流反应20h，冷却，过滤，用乙醚洗涤滤饼，干燥，得1,3-二环己基脲，产率89%。
方法二、
(1)先向配有磁力搅拌器、温度计、冷凝管的500ml四口反应瓶进行氮气置换，在氮气保护下依次加入1.70mol(180.0g)二甲苯、1.37mol(136.0g)环己胺、14.0mg复合相转移催化剂(N,N二甲氨基吡啶和三乙基苄基氯化胺质量比为1:1)；
(2)待釜温升至60℃，将0.56mol(33.6g)尿素分批加入(每次3.36g分10次)，总时长2小时，反应温度控制在120℃以下；
(3)加入完毕，110～120℃保温5小时；
(4)降温、抽滤、干燥得到119.8g的N,N‑二环己脲。经检测，所得N,N‑二环己脲的纯度≥99.0％，收率为95.4％。
参考文献
[1] CN 109503431 B