3,3'-[[2-(CBZ-氨基)-2-[(2-羧基乙氧基)甲基]丙烷-1,3-二基]双(氧基)]二丙酸的应用

2023/11/14 8:42:59

3,3'-[[2-(CBZ-氨基)-2-[(2-羧基乙氧基)甲基]丙烷-1,3-二基]双(氧基)]二丙酸是一种生物化学合成试剂,主要应用于多肽和蛋白质的合成,在生物化学合成中有着较为广泛的应用。有相关研究表明该物质可用于甘油脂类药物递送剂的制备。

性质

3,3'-[[2-(CBZ-氨基)-2-[(2-羧基乙氧基)甲基]丙烷-1,3-二基]双(氧基)]二丙酸结构中含有三个活性羧基反应,具有较强的酸性。该物质结构中的羧基单元可在强酸性催化剂对甲苯磺酸的催化作用下和醇类有机化合物发生酯化反应,得到相应的三酯衍生物。该物质通常被用作偶联剂来激活氨基酸上的羧基,从而帮助肽键的形成。

3,3'-[[2-(CBZ-氨基)-2-[(2-羧基乙氧基)甲基]丙烷-1,3-二基]双(氧基)]二丙酸的酯化反应

图1 3,3'-[[2-(CBZ-氨基)-2-[(2-羧基乙氧基)甲基]丙烷-1,3-二基]双(氧基)]二丙酸的酯化反应

用Dean-Stark装置回流3,3'-[[2-(CBZ-氨基)-2-[(2-羧基乙氧基)甲基]丙烷-1,3-二基]双(氧基)]二丙酸(1.5 g)和催化量的对甲苯磺酸在乙醇(3ml)和苯(7ml)中的混合物。可通过TLC点板监测反应进度。反应完成后用乙酸乙酯稀释反应混合物并用饱和的NaHCO3溶液洗涤反应混合物。分离出反应体系中的有机层,然后在无水Na2SO4上干燥有机层。过滤除去干燥剂并将所得的有机滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物以20%乙酸乙酯-己烷为洗脱液,采用柱层析法纯化即可得到酯化的目标产物分子。[1]

应用

3,3'-[[2-(CBZ-氨基)-2-[(2-羧基乙氧基)甲基]丙烷-1,3-二基]双(氧基)]二丙酸是一种在生物化学合成中具有广泛应用的重要试剂。它在多肽和蛋白质的合成中通常被用作偶联剂来激活氨基酸上的羧基以协助肽键的形成,这在多肽合成中非常重要。同时该物质也可用于制备甘油脂类药物递送剂,甘油脂类药物递送剂是一类用于改善药物的生物利用度和稳定性的载体分子,可通过改变药物的溶解性、吸收速率和生物分布来提高药物的疗效,为药物研发和生物化学研究提供了有力的工具。

参考文献

[1] Mohanty, Subhendu K.; et al Macromolecules (2004), 37(14), 5364-5369.

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