4-异丙基苯甲醇的化学性质

2023/11/30 9:17:50

4-异丙基苯甲醇,别名为枯茗醇,是一种苄醇类化合物,常温常压下为无色至浅黄色透明液体,有强烈的枯茗样辛香香气并有花香香韵。4-异丙基苯甲醇主要用作有机合成基础试剂,其结构中的羟基可进行亲核取代,氧化,卤化以及酰化反应,在有机化学基础研究中有较好的应用。此外,该物质也可用作食品用香料,它在糖果,饮料等食品的加工生产过程中有一定的应用。

化学性质

4-异丙基苯甲醇天然存在于枯茗,可由枯茗醛还原而得。它在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂。4-异丙基苯甲醇的化学性质主要集中于其苄位的羟基单元,它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如烷基卤化物以及酰氯类化合物发生反应得到相应的苄醚类或者酯类衍生物。有相关研究报道该物质结构中的羟基单元可在常见的卤化试剂例如液溴,单质碘或者二氯亚砜等的作用下转变为溴,碘以及氯原子。[1]

4-异丙基苯甲醇的氯化反应

图1 4-异丙基苯甲醇的氯化反应

在氩气的保护下,于25°C下在一个干燥的反应烧瓶中将4-异丙基苯甲醇(20.4 mL, 20.0 g)缓慢地滴入二氯亚砜 (29.1 mL, 47.5 g, 399 mmol)中。然后将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应1小时。反应结束后将其冷却至室温,然后直接将所得的残余物在减压下进行蒸馏提纯即可得到羟基氯化的目标产物分子。[1]

应用

4-异丙基苯甲醇可用作有机合成中间体,应用于基础有机化学研究。该物质有强烈的枯茗样辛香香气,由于其香气特性,该物质可以用作食用品香料的添加剂在食品工业中通常使用该物质作为香料来增强和调节产品的风味,该物质的辛香香气可能为这些产品提供独特的风味。

参考文献

[1] Al-jumaili, Mustafa A.; et al Journal of Organic Chemistry (2018), 83(18), 11437-11445.

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