N-甲基-3-氨基吡唑的合成及其用途

2023/12/1 11:33:54

简介

含吡唑类化合物是农药领域一个重要品种,该类化合物研究并应用于农业始于1985年,May&Bake公司将此类结构化合物引入至除草剂中,由于该类化合物结构的新颖性及其所具有的优异活性,此类化合物得到大力研究于开发,被引入到杀虫、杀菌和杀螨领域中,并研制出了多个商品化品种。而N-甲基-3-氨基吡唑是合成上述高效新农药至关重要中间体,由其合成的吡噻菌胺(penthiopyrad)杀菌剂,就是一类新型的SDHI类杀 菌剂,由日本三井化学公司开发,2005年在日本和一些亚洲国家登记,是一个极具市场前景的化合物。因此, N-甲基-3-氨基吡唑引起农药工作者广泛关注和研究[1]。

合成

图1 N-甲基-3-氨基吡唑的合成路线

图1 N-甲基-3-氨基吡唑的合成路线

将K2CO3(3.0mmol)加入碘衍生物(2.0mmol)和硝基吡唑衍生物(1.0mmol)的混合物中。将混合物在二甲基甲酰胺(5 mL)中于40°C下搅拌过夜。蒸发溶剂。用硅胶色谱法纯化残留物。在5%Pt-C(0.2mmol)存在下,在氢气球下将粗产物在无水甲醇(10mL)中氢化3小时。用硅藻土垫过滤混合物。蒸发混合物。通过硅胶色谱法(二氯甲烷/甲醇)纯化残留物。得到标题化合物N-甲基-3-氨基吡唑。合成路线如图1锁所示[2]。

用途

N-甲基-3-氨基吡唑还可以通过共价键将两个单体分子紧密连接,碳氢链间的相互作用比普通单链表面活性更强,因此,其可用于有机农药配剂。此外,N-甲基-3-氨基吡唑可用来对材料改性,通常用在纳米材料、染整材料和多孔材料等领域。因为它具有较高的絮凝性以及稳定性,所以被广泛应用到水处理以及污水处理当中。而且N-甲基-3-氨基吡唑对自然生态环境以及空气产生的有害物质相对较少,符合当前社会发展的需求,符合可持续发展理念[1]。

参考文献

[1] 李友芬. 基于氨基吡唑骨架化合物的合成研究[D]. 贵州师范大学, 2021. DOI:10.27048/d.cnki.ggzsu.2021.000747

Zheng, Ke; et al. Design and Synthesis of Highly Potent and Isoform Selective JNK3 Inhibitors: SAR Studies on Aminopyrazole Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(23), 10013-10030

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