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甲基丙烯酸八氟戊酯的应用

发布日期:2020/2/1 11:46:39

背景及概述[1-2]

含氟醇的甲基丙烯酸酯,由于分子结构中含有碳碳双键、酯基和含氟基团,可用于聚合物的合成,能够赋予聚合物良好的拒水拒油性、耐候性、耐污染性、耐低温、耐辐射、耐化学介质、抗氧化、低折射率、不燃等,具有良好的应用前景。甲基丙烯酸八氟戊酯为酯类有机化合物,多用作耐磨性、耐候性、耐化学品、防水、防油的涂料,以及塑料透镜、耐热形状记忆材料等。

结构

应用[2]

甲基丙烯酸八氟戊酯(简称为OF-PMA)和通常的无氟丙烯酸酯单体一样具有优良的均聚性和共聚性。其均聚物和共聚物具有表面自由能低、折光率低、耐辐射、耐化学介质等优点,最近多用作耐磨性、耐候性、耐化学品、防水、防油的涂料,以及塑料透镜、耐热形状记忆材料、防反射膜、硅树脂医疗器械的表面处理涂层、纤维处理剂、光纤材料、牙科材料等。

制备[1-3]

方法1:一种制备甲基丙烯酸-1,1,5-三氢全氟戊酯(甲基丙烯酸八氟戊酯)的催化剂制备方法。以具有全氟磺酸离子交换树脂为载体,然后通过液相沉降法负载三氟甲磺酸钕,同时使用络合剂进行改性,制得本催化剂产品。包括以下步骤:将全氟磺酸离子交换树脂在占全氟磺酸离子交换树脂质量百分比50~200%的三氟甲磺酸中浸泡2~5h,加入占全氟磺酸离子交换树脂质量百分比为5~10%,的三氧化二钕,加入全氟磺酸离子交换树脂质量百分比为0.1~0.5%的络合剂,在反应温度为30~80℃下反应10~20h,用乙醇清洗,烘干,得到负载三氟甲磺酸钕的全氟磺酸离子交换树脂催化剂产品。

方法2:甲基丙烯酸八氟戊酯的制备如下:在250ml装有机械搅拌的三口烧瓶中,加入八氟戊醇23.2g(0.1摩尔)和23ml二氯甲烷,0.3g2,6‑二叔丁基对甲酚作为阻聚剂,然后于0.5小时内滴加甲基丙烯酸‑三氟乙酸混酐20g(0.11摩尔),在25℃下搅拌反应,气相跟踪,约2小时反应完毕,然后加入20ml二氯甲烷稀释,用100ml饱和食盐水洗三次,再在搅拌下缓慢加入100ml冰的10%NaHCO3溶液洗涤,分出有机层,用无水硫酸钠干燥,减压精馏收集80‑82℃(85mmHg)馏分得无色液体26.8g,为产品甲基丙烯酸八氟戊酯,含量99.1%,收率88.4%。

方法3:配有机械搅拌、冷凝管(水冷),温度计的1L四口烧瓶中,加入对甲氧基苯酚2.5g,30%的发烟硫酸60g,搅拌,然后室温下滴加甲基丙烯酸与1,1,5-三氢全氟戊醇的混合物,其中甲基丙烯酸103g(1.2mol),1,1,5-三氢全氟戊醇232g(1mol);反应放热,滴加时间约30min;滴加结束后,升温至110℃反应约3h。反应结束后,蒸馏得到甲基丙烯酸1,1,5-三氢全氟戊酯(甲基丙烯酸八氟戊酯)255g,收率约85%,不需进一步提纯含量达到98.2%。

主要参考资料

[1] CN201410764448.0一种含氟醇的甲基丙烯酸酯的制备方法

[2] CN201310697834.8制备甲基丙烯酸八氟戊酯的催化剂制备方法

[3] CN201010101735.5一种甲基丙烯酸多氟代烷基酯的制备方法

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