三甲基三氟甲基硅烷的应用

2023/12/15 11:05:12 作者:谷雨

三甲基三氟甲基硅烷(Ruppert-Prakash试剂,TMSCF3)是一种有机硅化合物,化学式为CF3Si(CH3)3。它是无色液体,在有机合成中可用于引入三氟甲基。它最初于1984年由Ingo Ruppert合成,并在后来由G. K. Surya Prakash进一步研究了它在有机合成中的应用。

(三氟甲基)三甲基硅烷

应用

三甲基三氟甲基硅烷可用于制备许多种类含三氟甲基的化合物,如与卤素、硼酸取代芳环,甚至是无取代芳环反应生成相应的三氟甲基取代芳环衍生物;与炔类反应形成三氟甲基炔;与酮加成形成含三氟甲基的叔醇;与酯反应生成三氟甲基酮;与杂环反应生成含三氟甲基的杂环化合物等。

三氟甲基在药化中应用非常广泛。Lily开发的氟西汀(Fluoxetine),是全球第一个上市的SSRIs抗抑郁症药物,由于三氟甲基的引入,使其具有独特的药理性质和临床疗效,倍受医生患者的青睐。三氟甲基的特性如下:

1) 三氟甲基是所有取代基中亲脂性最强的基团;

2) 由于其强电负性和高稳定性,使得三氟甲基对底物的生物和化学转化的区域选择性和立体选择性方面有着决定性作用;

3) 特别值得提出的是目前很多含有三氟甲基的有机分子都具有重要的生理活性。

按照反应机理,三氟甲基的引入主要分为三大类:自由基三氟甲基化,亲核三氟甲基化和亲电三氟甲基化。

制备方法

一种三氟甲基(三甲基)硅烷的制备方法,包括以下步骤:

(a)在氩气保护下,金属钾、苯乙烯和六甲基二硅氮烷在甲苯中进行反应至金属钾完全溶解,得到反应液;

(b)在‑45~‑110℃下,向步骤(a)得到的反应液中加入三甲基氯硅烷,并通入氟仿进行反应,反应结束后升温至室温,洗涤、静置分层,将得到的有机层精馏得到产品。

本发明具有工艺简单、成本低、收率高、安全环保的优点。

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