关于有机物5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯

2023/12/26 8:47:24

基本信息

5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯,英文名:5-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonyl chloride,CAS号:16883-16-2,分子量:221.64000,密度1.27,沸点:371.9℃ at 760mmHg,分子式:C11H8ClNO2,熔点:24°C,闪点:>100,蒸气压:0.007Pa at 25℃,白色至淡黄色固体粉末,可溶于甲醇,常温常压下稳定,常温密闭避光,通风干燥惰性气体下保存。

5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯

制备方法

将5-甲基-3-苯基-异噁唑-4-甲酸(1.0g,4.9mmol,可市售获得的)和亚硫酰氯(5ml)的混合物在回流下加热3h。通过蒸发除去过量的挥发物,得到5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯(1.01g,93%),为黄色油状物,其无须进一步纯化而用于下一反应[1]。 

应用

1、专利CN101346377介绍了以5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯为起始原料合成芳基-异噁唑-4-基-咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其可药用的酸加成盐,这类化合物对GABAAa5受体结合位点表现出高亲和性和选择性,并且可用作认知增强剂或用于治疗认知障碍如阿尔茨海默病[2]

2、专利CN116514839介绍了一种苯唑西林钠的合成方法。其方法以6-氨基青霉烷酸(6-APA)和5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯(MPCC)为原料,包括缩合阶段、提取成盐阶段、精制结品阶段的合成工艺。本发明的方法采用低温分相工艺,引入相转移催化剂,缩短了反应时间,抑制了原料的降解,提升了产品质量;精制结晶阶段采用无机成盐剂进行成盐后精制的方案,成本更低,同时进一步降低了杂质水平,产品的晶体尺度更大,产品粒度均一性更好,流动性更好,同时产品无需粉碎,可直接分装[3]

3、专利CN104194386利用新型固体碱作为催化剂,催化合成制备一种新的荧光增红染料,以5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯为原料制备得到微红色固体物荧光增红染料2-(3-苯基-5-甲基异噁唑)-4-硝基-苯并噁唑[4]

参考文献

[1]维洛诺瓦公司. 具有抗病毒活性的甲硫酮化合物:CN201380038170.2[P]. 2015-04-22.

[2]弗·哈夫曼-拉罗切有限公司. 芳基-异噁唑-4-基-咪唑并[1,5-A]吡啶衍生物:CN200680049180.6[P]. 2009-01-14. 

[3]国药集团威奇达药业有限公司. 一种苯唑西林钠的合成方法:CN202310423279.3[P]. 2023-08-01.

[4]上海东升新材料有限公司. 一种荧光增红染料及其制备方法:CN201410404429.7[P]. 2014-12-10.

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