2-醛基苯甲酸甲酯的有关介绍

2023/12/29 9:15:52

简述

2-醛基苯甲酸甲酯又名2-甲酰苯甲酸甲酯,邻甲酰基苯甲酸甲酯,是一种分子式为C9H8O3,分子量为164.158的化学物质。该化合物表现为淡黄色固体,具有强烈刺激性,尤其刺激眼睛、呼吸系统和皮肤,吸入、皮肤接触及吞食也有害。关于该化合物的部分物性数据如下:密度    1.181±0.06 g/cm3(Predicted) ;熔点50 °C;沸点280°C at 760 mmHg;闪点122.171°C;蒸汽压0.004mmHg at 25°C;折射率1.5411。

2-醛基苯甲酸甲酯.jpg

合成方法

以文献报道相似合成[1]为模板,以2-氯甲基苯甲酸甲酯为起始原料,与乌洛托品进行Sommelet反应可以合成2-醛基苯甲酸甲酯的工艺。

有关研究

2-醛基苯甲酸甲酯可以作为医药合成原料合成具有药物活性的化合物。多取代异喹啉酮类衍生物大都具有较强的生物活性,许多化合物已经被用作Urokinase-Type纤溶酶原激活物抑制剂,PARP抑制剂,抗菌抑制剂,抗肿瘤抑制剂,5-HT3受体拮抗剂,AT1受体拮抗剂等。正是由于异喹啉酮这种广泛的生理和药理活性,促使人们希望找到一种简单而有效的方法合成新的衍生物。试验证明,以2-醛基苯甲酸甲酯,伯胺,酸,异腈为原料,通过Ugi反应可以合成α-酰氨基酰胺类化合物,该化合物在碱的作用下,发生分子内的亲核取代反应便可得到多取代异喹啉酮1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮[2]。

或是在开发具有对肿瘤细胞VEGFR-3活性抑制药物的研究中,以具有多种生物活性的苯并咪唑为主架构,2-醛基苯甲酸甲酯、异腈化合物以及双胺基化合物等为原料,利用微波技术,离子载体或溶液下快速合成结构多样性的分子库。组合式化学提供一个大量合成不同官能基的管道,一锅化多成分反应短时间得到大量多变异性化合物,之后再进行生物活性筛选以期得到先导药物,并进行最佳化便能得到最有效的抗癌药物[3]。

参考文献

[1]阮华屹,徐保明,周云,等.3-醛基苯甲酸甲酯合成工艺研究[J].湖北工业大学学报, 2011, 26(5):4-6.DOI:10.3969/j.issn.1003-4684.2011.05.002.

[2]段专.Ugi反应合成新型多取代异喹啉酮类衍生物[D].华中师范大学,2014.

[3]许惟舜,孙仲铭.以双胺基化合物为起始物设计合成大量变异性苯並咪咄衍生物[J].交通大学应用化学系所学位论文, 2009.

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