2,4-二乙基噻唑酮的制备方法

2024/1/5 8:51:20

2,4-二乙基噻唑酮,英文名为2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one,常温常压下为黄色或者橙色固体粉末,在水中有微弱的溶解性。2,4-二乙基噻唑酮是噻唑酮类化合物,结构中具有较大的共轭π体系,具有极其好的光致发光性质和良好的化学稳定性,可用作光化学反应的引发剂和化工生产的基础原料。

化学性质

2,4-二乙基噻唑酮的分子结构包含噻唑酮环和二苯甲酮单元,形成了较大的共轭π体系。这种结构使其在吸收光能时能够形成激发态从而展现出优越的光物理性质。在光引发的聚合反应中该物质可以作为引发剂参与聚合物的形成,有助于制备具有特殊结构和性质的高分子材料。值得说明的是该物质结构中的硫原子容易在氧化剂的作用下发生氧化反应,因此在储存和使用过程中需要防止氧化。这一特性需要在应用中加以注意。

制备方法

2,4-二乙基噻唑酮的制备方法

图1 2,4-二乙基噻唑酮的制备方法

将取代噻吩(1mmol), Fe(NO3)3·9H2O (0.1 mmol, 40.4 mg), 六氟磷酸钾 (0.2 mmol, 36.8 mg)和3ml 乙腈加入到35 mL密封管中。将上述反应体系中的空气用一股氧气流来替换,所得的反应混合物在80 °C的氧气氛下(球囊)搅拌反应大约2小时。一旦反应完成,将混合物冷却到室温然后将其进行过滤处理。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去挥发物,所得的残余物以乙酸乙酯/石油醚的混合物为洗脱液,通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2,4-二乙基噻唑酮。[1]

应用

2,4-二乙基噻唑酮的光化学性质使其成为光化学基础研究中的重要工具。2,4-二乙基噻唑酮因其特殊的共轭π体系可用作光化学反应中的光引发剂,在光化学基础化学研究中有较好的应用,在这方面的应用包括光诱导的有机合成、聚合反应等,为绿色合成提供了一种新的可能性。

参考文献

[1] Hong, Chao; et al Tetrahedron (2017), 73(21), 3002-3009.

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