N-乙基乙二胺的性质与医药应用

2024/1/8 9:24:00

N-乙基乙二胺,英文名为2-Aminoethyl(ethyl)amine,常温常压下为透明无色至浅棕色液体,不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。N-乙基乙二胺是一种烷基胺类化合物,具有较强的碱性,可与常见的酸性物质结合成盐,主要用作有机化学反应中的缚酸剂和金属螯合剂,在基础化学研究中有较好的应用。

化学性质

N-乙基乙二胺是一种乙二胺类化合物,具有烷基胺类化合物的通用理化性质。该物质可在缩合剂的作用下和醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。该物质结构中的两个氨基单元都具有较强的亲核性,可与常见的亲核试剂发生亲核取代反应。此外,由于氮原子上带有孤对电子,该物质可与多种过渡金属发生配位作用,这种配位性质使得它在有些化学反应中可充当有机配体。

N-乙基乙二胺的酰化反应

图1 N-乙基乙二胺的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将N-乙基乙二胺溶解在干燥的四氢呋喃 (100 mL)中,然后将其转移到0 °C,在零度下往上述反应混合物中缓慢地加入Boc2O (3.27 g, 15.0 mmol)的四氢呋喃溶液(30 mL)。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约5 h。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩处理。将得到的残渣用乙酸乙酯稀释,加入饱和碳酸氢钠溶液并用乙酸乙酯萃取三次。合并所有的有机层并用盐水洗涤,分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到产物发内置氨基甲酸酯粗(淡黄色粉末),该物质无需进一步的纯化即可用于下一步。[1]

医药应用

N-乙基乙二胺可用作有机合成中的缚酸剂和医药化学合成原料,例如它可用于药物中间体N-乙基-2,3-二氧哌嗪的合成。该物质还可用于抑制人类卵巢癌细胞系生长的有机金属钌 (II) 配合物的制备。

参考文献

[1] Spinks, Daniel; et al ChemMedChem (2011), 6(2), 302-308.

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