原儿茶酸乙酯的合成与作用

2024/1/29 10:17:52 作者:谷雨

原儿茶酸乙酯是原儿茶酸与乙醇形成的酯,分子式C9H10O4,可在花生的种皮中发现,在葡萄酒中也有发现。

3,4-二羟基苯甲酸乙酯

性质

原儿茶酸乙酯为白色或浅棕黄色结晶性粉末,无臭或微有酚臭。味微苦。熔点132~135℃。不溶于水,溶于乙醇。    

作用

原儿茶酸乙酯也是脯氨酸-4-羟化酶的抑制剂,可用于保护心肌。其可用于油脂,奶油的防氧化;合成埃罗替尼等药物的中间体。

合成

将15.4g(0.1mol)3,4-二羟基苯甲酸和200mL无水乙醇加入到500mL烧瓶中,在不断搅拌下慢慢滴加5mL质量分数98%的浓硫酸。混合物加热回流,TLC跟踪反应,减压蒸去80%体积的溶剂,用30mL乙酸乙酯和25mL水稀释,水层用300mL乙酸乙酯萃取,合并有机层,用饱和NaHCO3水溶液、饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得3,4-二羟基苯甲酸乙酯15.8g,产率86.8%。

原儿茶酸乙酯的合成路线

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