咖啡酸是什么?有何功效?

2024/1/29 12:59:59 作者:谷雨

咖啡酸是一种归属于羟基肉桂酸的有机化合物,同时具有酚羟基和丙烯酸两种官能团结构。因为咖啡酸是生物合成植物生物质及其残留物的主要组分之一木质素的关键中间体,所以它广泛存在于各种植物中。它可以在热水和乙醇中溶解,冷水中微溶。常温下为黄白色结晶体。

咖啡酸

化学性质

咖啡酸易于自动氧化。谷胱甘肽以及硫醇类化合物(例如半胱氨酸,巯基乙酸或甲琉酚)或抗坏血酸对咖啡酸的褐变和消失具有抑制作用,咖啡酸的褐变是由邻二酚被氧化为邻二醌造成的。

合成

咖啡酸的生源合成是从绿原酸的香豆酸酯(酯化的侧链醇)经羟基化产生的。这种羟基化过程产生莽草酸的咖啡酸酯,进而转化为绿原酸。它是阿魏酸,松柏醇和芥子醇的前体,它们是形成木质素的重要结构单元。

生物转化

咖啡因O-甲基转移酶是负责将咖啡酸转化为阿魏酸的酶。咖啡酸和相关的邻二酚被组织提取物中的邻二酚氧化酶快速氧化。

功效

在体外研究和动物模型中发现咖啡酸具有多种潜在的药理作用,通过氧化机制咖啡酸对人HT-1080纤维肉瘤细胞系中的对癌细胞增殖的抑制作用。咖啡酸在体外和活体内都是一种抗氧化剂。咖啡酸还显示出免疫调节和抗炎活性,咖啡酸能使黄曲霉毒素产量降低超过95%,优于其他抗氧化剂。

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