丁烯酯甲酸性质及毒性

2020/2/1 11:46:39

背景及概述[1]

苯胺类选择性芽前除草剂。化学名称:N-另丁基-4特丁基-2,6-二硝基苯胺。原药为橘黄色结晶体,25℃密度1.25,沸点134~135℃(66.7Pa),熔点55~60℃。30℃时蒸气压为44×10-6Pa,微溶于水,易溶于甲苯、二甲苯、丙酮等有机溶剂,溶于乙醇、异丙醇。265℃分解,能被杂草幼芽吸收,抑制分生组织的细胞分裂,从而抑制幼芽及幼根生长,导致死亡。适用于大豆、豌豆、棉花、水稻、玉米、花生、甜菜及蔬菜田使用。防除稗草、马唐、狗尾草等一年生禾本科杂草及藜、苋等双子叶杂草,对大豆菟丝子有良好效果。对人、畜低毒、大鼠急性口服LD50为2500mg/kg,急性经皮LD50为4600mg/kg,急性吸入LC50为50mg/L,对鱼低毒。

性质及毒性[2]

丁烯酯甲酸(Butralin)又名双丁乐灵、硝苯胺灵、比达宁、止芽素、仲丁灵,化学名称为N-仲丁基-4-特丁基-2,6-二硝基苯胺,分子式为C14H21N3O4,分子质量为295.33ku。丁烯酯甲酸为甲苯胺类除草剂,纯品为橙黄色结晶体,易溶于有机溶剂,而难溶于水,有挥发性,受光后易分解,对人畜等动物类毒性较低。制剂外观为橙色或红棕色油状液体,无悬浮物和沉淀。该药为选择性萌前除草剂,其作用与氟乐灵相似。药剂进入植物体后,主要抑制分生组织的细胞分裂,从而抑制杂草的幼芽及幼根生长,导致杂草死亡。丁烯酯甲酸熔解温度接近58℃,沸点为228℃,在120~300℃之间加热会几乎失去全部重量。地乐胺(丁烯酯甲酸)动物试验证实,原油(纯品)大鼠急性经口半致死浓度(LD50)为2835mg/kg,小鼠为1773mg/kg。

对大鼠亚慢性中毒试验确定,大鼠90d亚慢性经口阈剂量,雌、雄大鼠均为625mg/kg,雌、雄大鼠无作用剂量均为312mg/kg,但高剂量组对大鼠的肝脏造成了损害。由于考虑到地乐胺(丁烯酯甲酸)存在对人类健康的潜在危害作用,欧盟成员国早在2009年4月20日就已经撤销了地乐胺(丁烯酯甲酸)的生产许可。

使用及残留情况[2-3]

丁烯酯甲酸又称止芽素,在烟草生产中应用较多,主要用来抑制烟草叶芽生长。喷施丁烯酯甲酸后,烟草会在烟叶上残留积累下来,用这种烟叶生产的香烟,一些烟民吸烟时,会使丁烯酯甲酸变成烟气而被吸入,对吸烟者存在潜在的危害作用。丁烯酯甲酸(dibutralin)可降低大豆幼苗根腐病的发病率和严重度,可使大豆幼苗的RNA含量和叶部蛋白质含量增加,RNA酶活性提高,对蛋白酶的活性无影响,这说明丁烯酯甲酸可诱发某些应激蛋白的产生。另外DNA含量和根部蛋白质含量略减少,幼苗体内IAA,GA,Z,ABA4种激素的含量有不同程度的变化。这些变化都对大豆根腐病的发生有不同程度的影响。地乐胺(丁烯酯甲酸)应用于大田作物抑制杂草生长时,喷施在土壤表面,作物和土壤上均会残留,遇到农田灌溉或下雨时,多余的水分流入江河、湖泊,会在鱼体脂肪组织富集而造成残留。有时水产养殖中用丁烯酯甲酸清除水体中的杂藻,同样会在无鳞鱼体内的脂肪组织积累,使脂肪组织变黄,不仅对鱼类本身造成毒害,还会通过食物链对人体的健康造成潜在的威胁。另外,鱼体脂肪组织变黄后,改变了鱼体内脏器官原有颜色外观,影响销售。因此,对丁烯酯甲酸的重新认识迫在眉睫,应该引起大家的足够重视。

丁烯酯甲酸的检测方法[2]

1.相色谱法

有关地乐胺(丁烯酯甲酸)残留检测的研究较少,利用气相色谱-串联质谱(GC/MS)法对烟叶和烟气中地乐胺(丁烯酯甲酸)的残留进行检测研究。利用气相色谱对植烟土壤和烟叶中的地乐胺(丁烯酯甲酸)残留进行分析。利用毛细管-气相色谱法对土壤和水中地乐胺(丁烯酯甲酸)的残留进行检测研究,结果表明,在土壤中最小检测量为0.012mg/kg,在水中最小检测量0.009mg/L。利用气相色谱和氮磷检测器(NPD)及质谱检测器(MSD)对土壤中21种含氮除草剂(包括地乐胺(丁烯酯甲酸))进行研究,结果表明,检测限为0.001~0.020μg/g,平均回收率为86%~109%,变异系数为1%~10%。利用玻璃填充柱-气相色谱法对地乐胺(丁烯酯甲酸)乳油中地乐胺(丁烯酯甲酸)的含量进行研究。以色谱柱为玻璃柱(2000mm×3.0mm),内装10%OV-101ChromosorbWHP,细度为100~120目,作为固定相,以邻苯二甲酸二丁酯为内标物对地乐胺(丁烯酯甲酸)进行定量检测效果。采用这种方法对地乐胺(丁烯酯甲酸)进行研究,只是选用的条件略有差异,如色谱柱为1500mm×3.0mm的玻璃填充柱,填充物为5%的OV-101ChromosorbWHP。

2. 液相色谱法

高效液相色谱法(HPLC)是在传统液相色谱基础上,采用高压液体流作为流动相达到组分分离的目的。洗脱下来的不同成分可选用不同检测器进行测定。常用的检测器有紫外检测器、荧光检测器、示差折光检测器和电化学检测器等。利用高效液相色谱(Waters600E)法对地乐胺(丁烯酯甲酸)乳油中地乐胺(丁烯酯甲酸)的含量进行检测,此方法改进后可用于地乐胺(丁烯酯甲酸)水中残留检测。在紫外检测器(Waters1487)波长选择240nm,色谱柱150mm×4.6mm,流动相为乙腈∶水=80∶20,流速为1.2mL/min的条件下检测效果,最低检测量为0.01μg/mL。

主要参考资料

[1] 农业大词典

[2] 地乐胺(丁烯酯甲酸)的毒性及其检测技术

[3] 地乐胺(丁烯酯甲酸)(dibutralin)对大豆幼苗根腐病、核酸和蛋白质的影响

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