异氰基乙酸乙酯，英文名为Ethyl isocyanoacetate，常温常压下为棕色透明液体，可混溶于乙醇和乙醚。异氰基乙酸乙酯是一种氰类化合物，具有极其高的化学反应活性，常用作有机合成中间体和医药化学基础原料，其结构中的异氰基单元可与磺酸类化合物发生缩合反应，多用于药物分子的结构修饰与合成例如有文献报道该物质可用于药物分子氟马西尼的合成。
理化性质
异氰基乙酸乙酯结构中含有一个高活性的异氰基单元和一个酯基结构，具有丰富的化学转化活性。该物质可与酸酐类化合物发生缩合反应得到相应的环化缩合产物，它还可与醛类化合物或者羧酸类物质发生加成反应。
图1 异氰基乙酸乙酯的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1,8 -重氮双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU) (161.50 g, 1.06 mmol)和戊酸酐(197.58 g, 1.06 mmol)缓慢地滴入到异氰基乙酸乙酯(100 g, 884.02 mmol)在干燥四氢呋喃溶液中。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约48小时，反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以蒸发除去有机溶剂。用乙酸乙酯提取残留物，并用10 % Na2CO3和10%柠檬酸水溶液洗涤。用饱和盐水洗涤合并的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析(乙酸乙酯-石油醚，4:1)进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
异氰基乙酸乙酯主要用作有机合成中间体和医药化学原料，它可用于药物分子和噁唑啉类生物活性分子的结构修饰与合成。例如它是药物分子氟马西尼的关键合成中间体，氟马西尼是一种苯二氮䓬类受体拮抗剂，它可通过竞争性抑制苯二氮䓬类与其受体反应从而特异性阻断其中枢神经作用。
参考文献
[1] Ding, Zhongpeng; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2020), 28(10), 115435