吉拉尔特试剂 T，英文名为Girard's Reagent T，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有很强的吸湿性并且易溶于水，但是不溶于醚类有机溶剂。吉拉尔特试剂 T是一种季铵盐类化合物，可用作生物激素浸取剂多用于分离雌酮和其他 17-甾酮类天然产物分子。此外，该物质在分析化学领域中也可作为羰基化合物的衍生剂。
理化性质
由于吉拉尔特试剂 T与特定功能团发生选择性反应的特性，它也常用于分子的分离和纯化。通过与目标分子发生反应可以将其从混合物中选择性地提取出来从而实现分子的纯化和分离。值得说明的是该物质与酮和醛反应形成稳定的腙，它可以很容易地通过色谱和分光光度法等各种技术进行分析。
缩合反应
吉拉尔特试剂 T结构中含有一个酰基肼单元，可与醛酮类羰基化合物发生缩合反应，多用于腙或者肟类衍生物的制备。
图1 吉拉尔特试剂 T的缩合反应
将甲酰苯基硼酸放入一个干燥的圆底烧瓶中，将其溶解在尽可能少的无水乙醇中并用磁棒剧烈搅拌。在上述反应混合物中加入一定量的吉拉尔特试剂 T，继续搅拌使底物完全溶解。在室温(20℃)下进行反应。观察到反应产物以无色固体的形式缓慢沉淀，将反应混合物和沉淀物一起放在冰箱里过夜。在减压下过滤沉淀物并用少量乙醇和乙醚洗涤沉淀物即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
吉拉尔特试剂 T 结构中的肼单元可高效地和醛酮类物质发生缩合，缩合之后地衍生物由于季铵盐的存在可溶于水，因此它可用于分离某些带有醛酮基团的天然活性有机分子。此外，该物质也可用于多种有机化合物的合成包括药物和农用化学品。
参考文献
[1] Bartkowiak, Grazyna; et al New Journal of Chemistry (2015), 39(6), 4695-4707.