地塞米松9,11-环氧，英文名为Dexamethasone 9,11-epoxide，常温常压下为白色至浅黄色固体，可溶于二甲基亚砜，氯仿和醇类溶剂。地塞米松9,11-环氧是一种医药化学中间体，主要用作药物分子地塞米松的合成，地塞米松的药理作用主要是抗炎、抗毒、抗过敏、抗风湿，临床使用较广泛。
理化性质
地塞米松9,11-环氧结构中含有两个活性羟基单元和一个环氧结构，具有较高的化学反应活性。相对于三级醇羟基而言，该物质结构中的一级醇基团可进行选择性的官能团化反应，例如有文献报道该物质一级醇羟基可在氯化试剂的作用下发生氯化反应。在医药化学合成中地塞米松9,11-环氧结构中的环氧单元可在亲核试剂的进攻下发生开环官能团化反应得到相应的醇类衍生物，例如它可在氟负离子的进攻下发生环氧的开环氟化反应，这类反应广泛地应用于药物分子地塞米松的制备。
氯化反应
图1 地塞米松9,11-环氧的氯化反应
在0°C的二氯甲烷 (25 mL)中加入10 mmol的地塞米松9,11-环氧，然后将对甲苯磺酰氯，三乙胺和DMAP依次加入到上述反应混合物中。加入后将所得的反应混合物在0-5 ℃且氮气氛围下搅拌反应大约1-2 h，直到原料完全消失。反应结束后往反应混合物中加入甲醇(0.17mL, 4 mmol, 0.4 eq.)以淬灭反应混合物，然后将其在40-42 ℃下加热并在氮气下搅拌直到甲磺酸盐完全转化为氯化物。将混合物冷却至室温，然后加入二氯甲烷 (50mL)和水(50mL)。有机层分离并将水层用二氯甲烷(2 × 50 mL)进行萃取。合并所有的有机层并用盐水(2 × 50 mL)洗涤，有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
地塞米松9,11-环氧在医药领域中主要用作药物分子地塞米松的合成中间体，地塞米松是一种人工合成的皮质类固醇，可用于治疗多种症状包含风湿性疾病，某些皮肤病、严重过敏、哮喘、慢性阻塞性肺病、义膜性喉炎、脑水肿，也可能与抗生素合并用于结核病患者。
参考文献
[1] Lai, Gaifa; et al Synthetic Communications (2003), 33(10), 1727-1732.