3-胺基-2,5-二溴吡啶的应用

2020/2/5 10:44:14

背景及概述[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶可用作医药合成中间体。如果吸入3-胺基-2,5-二溴吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶的制备如下:向2,5-二溴-3-硝基吡啶(13.00g,46.1mmol)的丙酮溶液中向(150mL)中加入氯化铵(24.67g,461mmol)和锌粉(15.08g,231mmol),并将所得混合物在室温下在N2下搅拌5小时。接着加入水(100mL),水层用EtOAc(3×200mL)萃取。将合并的有机层真空浓缩,并将粗产物通过快速色谱法(0-30%EtOAc的石油醚溶液)纯化,得到标题化合物3-胺基-2,5-二溴吡啶,为白色固体。

应用[1]

3-胺基-2,5-二溴吡啶可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:

具体步骤为:将3-胺基-2,5-二溴吡啶(1.00g,3.97mmol)的THF(15mL)溶液和吡啶(15mL)溶液加入3-(三氟甲基)苯-1-磺酰氯(1.16g,4.74mmol)将所得混合物在室温下在N2下搅拌18小时。用NH4Cl水溶液(20mL)淬灭反应,水层用EtOAc(3×50mL)萃取。将合并的有机层真空浓缩,得到标上述化合物,为黄色固体。

主要参考资料

[1]  WO2015095795  ETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE

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