2,3-二氢苯并吡喃-4-酮的一种制备方法

2024/3/22 9:10:24 作者:火星人

理化信息

2,3-二氢苯并吡喃-4-酮,英文名:4-Chromanone,CAS号:491-37-2,分子量:148.159,密度:1.2±0.1 g/cm3,沸点:253.2±0.0°C at 760 mmHg,分子式:C9H8O2,熔点:34-40°C,闪点:128.4±15.3°C,白色至淡黄色晶体粉末。

2,3-二氢苯并吡喃-4-酮

简介

2,3-二氢苯并吡喃-4-酮,又名4 ‑色满酮或4‑二氢色原酮,英文名称4‑Chromanone,CAS号码:491‑37‑2。2,3-二氢苯并吡喃-4-酮同类物是在2,3-二氢苯并吡喃-4-酮结构基础中苯环上含有一个,二个,三个和最多四个取代基的化合物,其中,取代基‑X包括但不限于卤素原子,烷基,氢原子,供电子取代基如甲氧基,乙氧基等,吸电子取代基如硝基和氰基等。2,3-二氢苯并吡喃-4-酮及其同类物是黄酮类天然产物提取物的基本结构单元,是黄酮类植物药物成分的活性结构单元,药效团的基本骨架。黄酮类化合物具有广泛的生理、药理活性,包括杀菌,抗炎,抗肿瘤,抗HIV病毒,抗诱变,抗氧化和对心脏、血液系统显著影响等。

制备方法

向25mL单口蛋形瓶中,依次加入1.52克(10.0mmol,2.0eq)三氟乙酸钾,0.5克(5.0mmol,1.0eq)碳酸氢钾,0.68克(5.0mmol,1.0eq)2‑羟基苯乙酮,10.0毫升N,N‑二甲基甲酰胺,和0.5毫升二溴甲烷(7.0mmol,1.4eq)。以下成为标准操作:塞上橡皮塞,通过针筒连接排空的气球;然后,在搅拌下升温至80℃,并在该温度下持续搅拌16小时(过夜)。TLC显示原料完全消失。将反应液自然冷却至室温,用旋转蒸发仪减压蒸馏除去大部分溶剂,控制水浴温度不高于50℃。所得残留物用20毫升水稀释,然后用乙酸乙酯提取(4x30mL);有机相合并,依次用饱和食盐水洗(20mlx1),无水硫酸镁干燥,用旋蒸减压浓缩得到残留物,经硅胶柱层析进行分离纯化。柱层析淋洗液采用乙酸乙酯:石油醚(5:95~10:90,v/v)。得到2,3-二氢苯并吡喃-4-酮为近无色油状液体后冷却固化,705毫克,产率95%。

参考文献

[1]烟台六谛医药科技有限公司. 一种4-色满酮、同类物及其衍生物的一锅煮制备方法:CN202210804603.1[P]. 2022-09-06.

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