背景
4-苄基吡啶是一种有机合成中间体和医药中间体可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，是合成酒石酸艾芬地尔的关键原料。
制备[1]
将4-苯甲酰基吡啶（24,2.0g，11mmol），碘化钠（3.3g，22mmol）在氢溴酸（12ml）和乙酸（8ml）中的混合物在115℃下加热至温和回流。 通过注射泵在30分钟内将次磷酸（3.4ml，50％，33mmol）缓慢加入到反应中。 通过TLC监测反应并在5小时内完成。 处理并除去溶剂，得到1.7g深红色油状物。 （92％产率）。 粗反应产物的NMR与真实样品的NMR相同。
应用[2]
可用于制备酒石酸艾芬地尔。酒石酸艾芬地尔(Ifenprodil Tartrate)，又称酒石酸苄哌酚胺，最早是由法国Sanofi-Synthelabo公司开发的脑循环代谢促进剂，它是一种新型的选择性NMDA受体拮抗剂，其作用具有高度的选择性，避免了非选择性NMDA受体拮抗剂药物的不良反应，因此具有高度的安全性。长期的药理、毒理和临床试验证明其治疗效果好、毒性小，是一种具有良好市场前景的药物。
向反应瓶中分别加入4-羟基苯丙酮3.0g(0.02mol)，溴化铜8.8g(0.039mol)，乙酸乙酯15ml，氯仿15ml，搅拌，回流反应3h后，过滤，所得固体溴化亚铜用适量乙酸乙酯洗涤，回收；洗液和滤液合并，浓缩回收部分溶剂，将溶液转入层析硅胶柱中，用加压法快速过滤，得到含溴代物1-(4-羟苯基)-2-溴丙烷-1-酮浅棕色溶液，浓缩滤液，得浅棕色固体，所得固体加入乙醚，搅拌溶解。向反应液中滴加石油醚，逐渐析出白色沉淀。继续搅拌30分钟，过滤。用适量石油醚洗，收集固体，干燥，得白色粉末固体1-(4-羟苯基)-2-溴丙烷-1-酮4.6g。mp：94℃～96℃，HPLC：99.2％。NMR(DCl3，δppm)：CH31.92(3H，d)；CH5.27(1H，dd)；C6H46.92～8.02(4H)。
将所得固体加入30ml甲醇，搅拌溶解，再加入3.5ml(0.022mol)4-苄基吡啶，搅拌，升温至回流，5h后，停止反应，降至室温。HPLC：94％。反应液不必进行额外处理，可直接用于后续氢化实验。
将所得反应液再加入甲醇50ml，氯化镍6水合物15g(0.063mol)，搅拌，使固体溶解。将反应液冷却到5～10℃，缓慢分批加入硼氢化钠7.5g(0.198mol)，加毕，继续搅拌0.5小时。然后用3N HCl调反应液为酸性，浓缩，冷冻下，加入150ml稀氨水和150ml乙酸乙酯，剧烈搅拌，过滤，分相，水相用乙酸乙酯提取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。浓缩，用异丙醇重结晶，得艾芬地尔白色固体(含一分子异丙醇)4.3g。收率：55.8％，mp：108℃～109℃，HPLC：99.5％。
主要参考资料
[1] Organic Letters, 13(19), 5220-5223; 2011
[2] CN200610012919.8 酒石酸艾芬地尔合成新方法