1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯的性质与应用

2024/3/29 9:14:55 作者:流风

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯,常温常压下为灰白色至浅黄色固体,对氧化剂较为敏感,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯是一种有机硼酸酯类化合物,主要用作有机合成中间体,它可在过渡金属催化的作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应。

理化性质

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯结构中含有一个烯基硼单元,它是钯催化的Suzuki偶联反应中常见的一类底物。该物质结构中的烯基硼单元可在氧化剂例如双氧水,过硼酸钠的氧化作用下发生氧化反应得到相应的酮类衍生物。此外,该物质结构中的双键单元可在氢气的还原作用下进行氢化反应得到相应的烷基硼衍生物。

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯的偶联反应

图1 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯(1.0 g, 3.38 mmol)、1-溴-4-碘苯(1.91 g, 6.76 mmol)、钯催化剂Pd(dppf)C12 (247 mg, 338 mmol)和无水碳酸钾 (932 mg, 6.76 mmol)在二氧六环/水(5 mL, 4/1)的混合溶液进行混合。然后将所得的反应混合物在80 ℃下于N2氛围下搅拌反应大约16 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化(PE/EA = 10:1)得目标产物分子(800 mg,收率73%),产物为白色固体。[1]

化学应用

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药化学原料,它可借助硼酸酯单元的化学转化活性应用于二氢吡咯类衍生物的制备,二氢吡咯类化合物在药物化学领域具有广泛的应用,是许多药物的重要结构骨架之一。

参考文献

[1] WILSON, Kevin, J. Chinese patent,patent number: CN109311889

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:22 0

欢迎您浏览更多关于1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯的相关新闻资讯信息