叠氮磷酸二苯酯的合成反应和注意事项

2024/4/10 10:54:28 作者:霍夫曼

叠氮磷酸二苯酯(DPPA)是一类十分重要的叠氮化试剂,常用于肽偶联反应、库尔提斯重排反应和光延反应构型翻转。受限于其昂贵的价格和高危的合成路线,DPPA的工业化应用较少,DPPA是由氯磷酸二苯酯与叠氮化钠反应得到的安全、高效的,无色,无爆炸性的叠氮化试剂,可替代有爆炸风险的叠氮化钠用于叠氮化反应。

叠氮磷酸二苯酯

制备方法

在100ml的三口烧瓶中加入氯代磷酸二苯酯48.1g(0.18mol),叠氮钠27.6g(0.42mol),TEBA 3.0g,室温下强烈搅拌反应15h,过滤得略带浅黄色液体41.8g,HPLC含量97.7%,产率85.2%。

反应注意事项

叠氮化钠受到剧烈震动或者遇到重金属就会发生爆炸,同时,反应过程中生成的叠氮酸更让人担心,它在空气中爆炸极限值不足8%,叠氮酸还是剧毒试剂,会与人类血红蛋白形成强烈的复合物,抑制血液中氧气的输送,在空气中的暴露极限值比氢氰酸还要低40倍。

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