二甲氧基乙烷的缩合反应

2024/4/11 9:48:05 作者:流风

二甲氧基乙烷,英文名为1,1-Dimethoxyethane,常温常压下为无色油状液体,具有清新青草气味,在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂。二甲氧基乙烷是一种低沸点的醚类化合物,其分子结构简单并且具有较低的沸点,在有机合成化学领域中它主要用于醛基的保护。此外,该物质在精细化工生产中也可用作工业溶剂及增塑剂。

理化性质

二甲氧基乙烷具有一定的吸湿性和水溶解性,并且由于它的沸点较低,该物质在使用和储存时应该进行避免高温环境。如果一定需要高温环境,需要采用耐压反应装置。从化学的角度来讲,该物质是一种缩醛类物质,它对酸性物质较为敏感而对碱性物质较为稳定,它遇到强酸性物质时会发生分解反应。

缩合反应

二甲氧基乙烷可在特定的反应条件下和二醇类化合物发生缩合反应得到另一种缩醛衍生物,在一定意义上可用于二醇类化合物的羟基保护。

二甲氧基乙烷的缩合反应

图1 二甲氧基乙烷的缩合反应

在N2气氛下,将二甲氧基乙烷(0.38 mL, 3.58 mmol, 2.0当量)和BF3·Et2O (0.75 mL, 5.88 mmol, 3.0当量)分别加入提前溶解于干燥Et2O (8 mL)和干燥THF (2 mL)的溶液中的二醇化合物中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应12 h,反应结束后用饱和NaHCO3水溶液(10 mL)淬灭,并用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取溶液。合并所有的有机层并用盐水洗涤,分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行和=浓缩。以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液,用硅胶柱层析纯化残余物即可得到目标产物分子(0.527 g, 93%),产物为黄色固体。[1]

化学应用

二甲氧基乙烷作为一种缩醛剂,常用于有机合成中醛基和二醇的保护。在有机合成反应中当需要对醛基进行保护以防止其与其他试剂发生不必要的反应时,可以使用二甲氧基乙烷作为缩醛剂形成稳定的缩醛衍生物,待需要时再去除保护基。

参考文献

[1] Fernandes, Rodney A.; Tetrahedron Asymmetry, 2011, 22, 487-492.

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