(S)-4-苄基-2-唑烷酮的化学性质与应用

2024/4/22 9:06:30 作者:流风

(S)-4-苄基-2-唑烷酮,常温常压下为白色至微黄色固体粉末,具有一定的吸湿性,难溶于水和低极性的有机溶剂,但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。 (S)-4-苄基-2-唑烷酮是一种手性唑烷酮类化合物,主要用作医药化学中间体和有机合成中的手性催化剂,在有机合成方法学基础研究和医药生产领域都有一定的应用,例如有文献报道该物质可用于生物活性分子(S)-雌马酚的合成。

理化性质

(S)-4-苄基-2-唑烷酮是一种手性化合物,它具有独特的旋光性质。该物质结构中唑烷酮的氮原子具有一定的亲核性,可在碱性条件下和多种亲电试剂发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化或者酰基化的衍生物。

(S)-4-苄基-2-唑烷酮的酰化反应

图1 (S)-4-苄基-2-唑烷酮的酰化反应

4-二甲氨基吡啶(2.55 g, 21.3 mmol)和三乙胺(46.9 ml, 340.8 mmol)在二氯甲烷(100 ml)中加入(S)-4-苄基-2-唑烷酮(37.7g, 213 mmol)的二氯甲烷(300 ml)溶液。在二氯甲烷(50ml)中加入异戊酰氯(33.75 ml, 207 mmol),保持内部温度低于10°C。反应混合物在10 ℃下搅拌反应30分钟,然后过滤生成的盐。往所得的有机相中加入水(100毫升)并分离两相。用水(100毫升)和盐水(100毫升)洗涤有机相,然后将所得的有机相在硫酸钠上干燥并,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物(收率95%)。[1]

化学应用

(S)-4-苄基-2-唑烷酮作为手性合成的手性助剂可用于有机合成和医药化学研究等领域。有文献报道它可用作不对称烷基化反应手性助剂。(S)-4-苄基-2-唑烷酮也是生物活性分子(S)-雌马酚的关键合成催化剂,S-雌马酚是豆类食品在肠道内经特定微生物代谢后产生的一种高度稳定小分子,其与雌激素的结构和功能高度相似,能与β-雌激素(ER-β)受体结合。

参考文献

[1] MOHAN, Raju; Chinese patent, patent  number: CN114269734.

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