网站主页 >> 二苄基二硒醚 >> 新闻专题 >> 正文

二苄基二硒醚的应用

发布日期:2020/2/11 8:32:33

背景及概述[1]

二硒醚是重要的有机合成试剂和合成中间体。如:二苄基二硒醚在天然产物合成中的应用;实际应用很广,应用在二苄基二硒醚在光导材料固相分离方面;能够加速丁腈橡胶地硫化;在癌症研究方面,抑制癌变。目前常规合成二苄基二硒醚的方法有氯代烃与格氏试剂反应制得;芳香醛直接与硒化氢气体。这些方法的不足之处在于步骤多,操作复杂,有强碱参与反应,产率低,直接利用硒化氢气体。

制备[1-2]

方法1:一种反应条件温和、直接利用原位产生的硒化氢来制备二苄基二硒醚的方法。为实现上述目的,技术方案如下:在CO通气鼓泡的条件下,以芳香醛、硒和水为原料,不加任何辅助试剂,在合适的温度和时间下,很方便地高产率的得到二苄基二硒醚;反应式如下:

具体步骤为:在100ml三口瓶中加入苯甲醛(2.5mmol)、硒(2.5mmol)、水(2mL)、和N,N二甲基甲酰胺20ml,常压下通入CO,控温95℃,磁力剧烈搅拌7小时(TLC跟踪检测)。反应完全后,停止通CO,冷至室温,空气搅拌半小时,加入适量的水,乙醚萃取三次,合并萃取液,减压蒸除溶剂。过柱,洗脱液为石油醚∶乙酸乙酯(10∶1),浓缩洗脱液得产品二苄基二硒醚,m.p.92-93℃,收率为94%。

方法2:反应在一个装有回流冷凝管、机械搅拌器和温度计的100mL四口烧瓶中进行。称取1.105g硒粉、0.84g氢氧化钠放入烧瓶中,加入15mLN,N-二甲基甲酰胺溶剂,机械搅拌。在氮气保护下,将0.2mL水合联氨缓慢滴加到上述溶液中,15min后,将2mL氯化苄分散于15mLDMF中,缓慢滴加到烧瓶中,有细小颗粒生成。开始加热,升温速率为1℃/min。

随着温度的升高,黄色沉淀物不断增多,溶液颜色由黑色变为墨绿色,再变为黄色。升高温度到90℃,反应5min后停止加热,此过程中黄色沉淀不断溶解。将溶液降至室温,得到黄色透明溶液,减压过滤,将滤液加水沉淀,得到大量黄色固体,将滤饼用丙酮溶剂重结晶,真空干燥,得到1.1g二苄基二硒醚的黄色晶体,产率为92%。

应用[2-3]

二苄基二硒醚作为催化剂具有合成简单、成本低、产率高(90%左右)、反应时间短(30min)等优点,且反应的副产物为氮气和水,对环境无污染,符合绿色合成的要求。以二苄基二硒醚为催化剂、过氧化氢为氧化剂,研究苯酚的羟化反应,考察了溶剂种类、催化剂用量、反应温度、反应时间等一系列因素对苯酚转化率和苯二酚选择性及收率的影响,并找出最佳反应条件,即m(催化剂)∶m(苯酚)=1∶10,n(过氧化氢)∶n(苯酚)=5∶2,反应温度为80℃,反应时间为2h,得到苯酚转化率为40.7%,产品选择性为87.0%。

二苄基二硒醚对RP-3喷气燃料超临界热裂解结焦的抑制作用。为解决高超音速飞行中喷气燃料的热裂解结焦问题,在连续流动反应装置上研究了结焦抑制剂二苄基二硒醚对RP-3喷气燃料超临界热裂解结焦的影响.结果表明,在RP-3中添加100×10-6二苄基二硒醚可降低结焦总量约达50%,裂解气的产量降低约20%,产物分布变化不大.SEM、TPO、EDS和XPS分析表明,高温下二苄基二硒醚与反应管表面铁原子形成金属硒化物,从而既抑制了纤维状焦炭的生成,又减少了无定形炭和富氢吸附炭的沉积量。

主要参考资料

[1] CN200410007872.7一种合成二苄基二硒醚的方法

[2] 二苄基二硒醚对苯酚羟化反应的催化性能研究

[3] 二苄基二硒醚对RP-3喷气燃料超临界热裂解结焦的抑制作用

免责申明

ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!

欢迎您浏览更多关于二苄基二硒醚的相关新闻资讯信息