N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺的合成

2024/5/9 9:39:58 作者:电离式

介绍

N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺(N-tert-Butoxycarbonyl-1,4-diaminobutane,简称N-Boc-1,4-丁二胺)是一种有机化合物,化学式为C9H20N2O2。它是一种白色至淡黄色的固体,具有氨基保护剂的特性,广泛应用于有机合成和药物化学中。它在有机溶剂中如醇类、酮类和醚类中溶解性较好,但在水和非极性溶剂中的溶解性较差。该化合物在常温下稳定,但应避免高温和强酸环境,因为这些条件可能导致Boc保护基的脱除。N-Boc-1,4-丁二胺中的Boc保护基可以通过多种条件脱除,如使用酸(如盐酸、三氟乙酸)或氢解反应,从而释放出自由的氨基。

N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺.jpg

图一 N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺

用途

在多肽合成中,N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺作为氨基保护剂,可以防止多肽链间或链内的非特异性反应,提高合成效率和纯度。N-Boc-1,4-丁二胺可以保护氨基,避免在反应过程中发生副反应。

合成

N-Boc-1,4-丁二胺的合成主要基于以下步骤。 在2小时内,将2-(叔丁氧基羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈(25g)的四氢呋喃(75ml,无水)溶液滴加到1,4-二氨基丁烷1 (25g)的四氢呋喃(75ml,无水)冰冷溶液中。将其搅拌18小时。通过蒸发除去溶剂;将粗混合物溶于水(300毫升)中,用盐酸溶液(2M)酸化至pH等于6。然后用二氯甲烷洗涤。然后用NaOH (2M)将水层碱化至pH=12,并用氯仿(2×200ml)萃取。用盐水(2×150ml)洗涤合并的有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤并蒸发滤液,蒸发完,得到N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 (15.1g,-79%产率)[1]。

N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺.png

图二 N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺的合成

安全和储存

在使用N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺时,应遵守适当的安全措施,包括使用个人防护装备(如手套、护目镜、实验服)和在通风良好的环境中操作。 其储存需要放置在阴凉、通风处,避免与其他强氧化或酸碱类化合物放置在一起。

参考文献

[1](BE) E W .STEROID-HORMONE CONJUGATES WITH POLYAMINES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTI-CANCER AND ANGIOSTATIC AGENTS[P].WO2005GB02046,2005-12-8.

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