3,5-二氟-4-羟基苯甲醛的醚化反应

2024/5/22 15:20:49 作者:流风

3,5-二氟-4-羟基苯甲醛,英文名为3,5-Difluoro-4-hydroxybenzaldehyde,常温常压下为白色至浅黄色固体,具有一定的酸性并且对氧化剂较为敏感,它在水和醚类有机溶剂中的溶解性差但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。3,5-二氟-4-羟基苯甲醛是一种苯甲醛类化合物,其结构中的酚羟基,醛基单元可进行多种有机转化反应包括酯化,还原,醚化等,主要用作有机合成中间体可用于多取代苯酚类功能有机分子的合成。

化学性质

3,5-二氟-4-羟基苯甲醛是一种苯甲醛类化合物,其苯环上的羟基单元赋予了该物质一定的酸性,它可在中强碱的作用下发生碘甲烷类物质发生醚化反应,也可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的苯甲酸类衍生物。此外,3,5-二氟-4-羟基苯甲醛也可在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物。

醚化反应

3,5-二氟-4-羟基苯甲醛的醚化反应

图1 3,5-二氟-4-羟基苯甲醛的醚化反应

在氩气条件下,往反应物3,5-二氟-4-羟基苯甲醛(1.0当量)和K2CO3(2.5当量)在干燥的DMF (0.2 m)中搅拌后的溶液中加入溴苄(1.2当量)。所得的反应混合物在60°C下搅拌反应大约2小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用盐酸水溶液 (2n)淬灭反应,再用乙酸乙酯进行萃取三次。合并所有的有机层并用盐水清洗三次。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3,5-二氟-4-羟基苯甲醛在化学合成领域中主要用作有机合成的中间体,该物质可以通过控制醛基和羟基的反应进行不同的官能团的引入和修饰,可用于苯酚类生物活性分子的合成,例如有文献报道该物质可用于荧光探针的苯乙烯基喹啉衍生物的制备。

参考文献

[1] Sanchini, Silvano; et al,ChemBioChem,201415,961-976.

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