2-氯-4-碘-5-甲基吡啶参与的亲核取代反应

2024/5/22 15:21:27 作者:流风

2-氯-4-碘-5-甲基吡啶是一种卤代吡啶类化合物,常温常压下为淡橙色结晶固体粉末,它具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐,难溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。作为一种卤代吡啶类物质,2-氯-4-碘-5-甲基吡啶常用作有机合成中间体,主要用于吡啶类功能有机分子的制备例如有文献报道该物质可用于生物激酶抑制剂的制备。

化学性质

2-氯-4-碘-5-甲基吡啶的化学结构中含有碘原子和氯原子,具有丰富的化学转化性质,首先该物质结构中的碘原子可在金属铜的催化作用下和咪唑类化合物发生交叉偶联反应,它也可以在金属钯的催化作用下和芳基硼酸类物质,有机锌试剂等发生偶联反应。值得说明的是2-氯-4-碘-5-甲基吡啶中的吡啶单元对氧化剂较为敏感,接触到氧化剂容易发生氧化反应转变为相应的氮氧化物。

亲核取代反应

2-氯-4-碘-5-甲基吡啶可在正丁基锂的作用下转变为相应的碳负离子,后者具有显著的亲核性可参与多种亲核加成反应。

2-氯-4-碘-5-甲基吡啶的亲核取代反应

图1 2-氯-4-碘-5-甲基吡啶的亲核取代反应

将2-氯-4-碘-5-甲基吡啶(321毫克,1.27毫摩尔)和无水甲苯(0.3 M)加入烘箱干燥的圆形烧瓶中,并配备有特氟龙涂层的磁性搅拌棒。用氩气将混合物进行置换三次,然后在干冰-丙酮浴中冷却混合物。将n-BuLi (1.26 eq.)缓慢地滴入干冰-丙酮浴的混合物中,在室温下搅拌混合物5分钟。在混合物中加入二乙基氯胺酮溶液(200mg, 1.06 mmol),然后把冷水浴拿掉。将反应混合物缓慢恢复至室温并在室温下搅拌反应大约1小时,在干冰-丙酮浴中冷却反应混合物,然后缓慢加入饱和NH4Cl使反应淬灭。分离得到的有机混合物并用乙酸乙酯(3x)萃取水相。合并所有的有机层并用盐水将混合物洗净。用无水Na2SO4干燥合并的有机层并将所得滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法(0-80%乙酸乙酯:庚烷)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1]  Yang, Shouliang; et al, Journal of Organic Chemistry, 2024, 89, 3926-3930.

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