(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯的制备及应用研究

2024/5/23 9:23:23 作者:飞斯

背景及概述

(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯,又称苯硼酸频呐醇酯,英文名称(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) benzene是一种有机化合物。本文简述其制备工艺及应用研究。

特性

化合物(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯具有以下性质:

外观:无色固体;

溶解性:可溶于有机溶剂如氯仿、乙醚、二氯甲烷等;

稳定性:难溶于水,但在潮湿环境下可能水解。

应用研究

(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯的主要用途是作为有机合成中的试剂和催化剂。(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯可用于:与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 和苯基三气硼酸钾反应制备亚矿胺衍生物。作为研究各种芳基碘化物在 Silia Cat Pd(0)上的 Suzuki-Miyaura 偶联研究的底物。

制备工艺

制备(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯的一种常见方法是将氢化四甲基二硼烷与溴苯进行反应。具体反应条件可以根据实验需求进行调整。

图1 (4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯的合成反应式.png

图1 (4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯的合成反应式

方法一、

将溴苯(1.0g,5.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(1.78g,7.0mmol)溶解在二氧六环(15.0mL)中,加入乙酸钾(1.71g,17.4mmol)。将反应混合物进行氮气脱气30.0分钟,然后加入PdCl2(dppf)(0.21g,0.3mmol)。在100℃下搅拌反应6小时,并通过薄层色谱(TLC)监测反应进程。反应完成后,蒸发二氧六环,用水淬灭残余物,然后用乙酸乙酯萃取化合物。通过柱色谱对粗品化合物进行纯化,得到(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯(0.65g,50.78%)。

方法二、

将苯硼酸盐酸盐(20g)、频哪醇(19.2g)、无水硫酸镁(46.6g)加入500ml圆底烧瓶中,然后加入250ml四氢呋喃,在室温下搅拌反应5小时。反应结束后,过滤,用饱和氯化钠洗涤有机相两次,再用无水硫酸钠干燥,最后旋干,得到白色固体(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯(21.5g,产率76%)。

参考文献

[1]Chemistry - A European Journal, , vol. 17, # 29 p. 8005 - 8008

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